4,4-difluoro-3-{(E)-{2-(4-dimethylaminophenyl)ethenyl}}-1-methyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1201641-60-2

• 英文名称: 4,4-difluoro-3-{(E)-{2-(4-dimethylaminophenyl)ethenyl}}-1-methyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 1-methyl-3-(4-(N,N-dimethylamino)styrenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1201641-60-2；1394288-18-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BF₂N₃
• 分子量: 351.207
• InChiKey: OJZREJGPLHPZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-3-{(E)-{2-(4-dimethylaminophenyl)ethenyl}}-1-methyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 [¹⁸F]fluoride 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成基于[（1）（8）F] BODIPY染料的荧光PET探针。

  摘要：

  我们报告了在BODIPY图案上有效的[（19）F] / [（18）F]交换后，荧光探针直接转换为PET /荧光探针。还建立了NIR BODIPY染料的放射性标记，将其与RGD肽偶联用于体内整联蛋白表达的PET /荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c4cc01411a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4-difluoro-3-{(E)-{2-(4-dimethylaminophenyl)ethenyl}}-1-methyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Accelerating fluorescent sensor discovery: unbiased screening of a diversity-oriented BODIPY library

  摘要：

  本文中，我们首次报道了对BODIPY荧光团库进行系统且无偏见的评估，针对一系列生物学相关分子，并发现了两种用于牛血清白蛋白（BSA）和多巴胺的新型荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c0cc04495d

文献信息

• Resolving Binding Events on the Multifunctional Human Serum Albumin
  作者：Lea Wenskowsky、Michael Wagner、Johannes Reusch、Herman Schreuder、Hans Matter、Till Opatz、Stefan Matthias Petry

  DOI：10.1002/cmdc.202000069

  日期：2020.5.6

  individual binding events in terms of spatial localization as well as association and dissociation kinetics is required for a meaningful description. Here we describe a trichromatic fluorescent binding- and displacement assay for simultaneous monitoring of three individual binding sites in the important transporter and binding protein human serum albumin. Independent investigations of binding events by

  生理过程依赖于细胞成分和其他分子或模式之间的初始识别事件。生物分子可以具有与其他分子实体相互作用的多个位点或模式，因此需要在空间定位以及缔合和解离动力学方面解决各个结合事件才能进行有意义的描述。在这里，我们描述了一种三色荧光结合和置换测定，用于同时监测重要转运蛋白和结合蛋白人血清白蛋白中的三个单独的结合位点。通过 X 射线晶体学和时间分辨动力学测量（switchSENSE 技术）对结合事件进行独立研究，证实了测定的有效性、结合位点的定位，并进一步揭示了与配体结合相关的构象变化。所描述的测定系统可以详细表征白蛋白结合药物，因此非常适合预测药物-药物和药物-食物相互作用。此外，还可以分析通常与结合事件相关的构象变化。
• Rational Design of <i>in Vivo</i> Tau Tangle-Selective Near-Infrared Fluorophores: Expanding the BODIPY Universe
  作者：Peter Verwilst、Hye-Ri Kim、Jinho Seo、Nak-Won Sohn、Seung-Yun Cha、Yeongmin Kim、Sungho Maeng、Jung-Won Shin、Jong Hwan Kwak、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/jacs.7b05878

  日期：2017.9.27

  cause of Alzheimer's disease remains one of the greatest questions in neurodegenerative research. The lack of highly reliable low-cost sensors to study the structural changes in key proteins during the progression of the disease is a contributing factor to this lack of insight. In the current work, we describe the rational design and synthesis of two fluorescent BODIPY-based probes, named Tau 1 and Tau

  阿尔茨海默病病因的阐明仍然是神经退行性研究中最大的问题之一。缺乏高度可靠的低成本传感器来研究疾病进展过程中关键蛋白质的结构变化是造成这种缺乏洞察力的一个因素。在目前的工作中，我们描述了两种基于 BODIPY 的荧光探针的合理设计和合成，命名为 Tau 1 和 Tau 2。使用分子对接在由 PHF6 (306VQIVYK311) tau 片段的原纤维形成的分子表面上评估探针研究提供了一个潜在的分子模型，以合理化新探针与同源 Aβ 选择性探针相比的选择性。这些探针是从市售的起始产品中分几步合成的，因此可以证明是非常划算的。我们展示了染料优异的光物理特性，例如在电磁光谱的近红外窗口中的大斯托克斯位移和发射。在溶液和基于细胞的实验中，探针对自组装微管相关蛋白 tau（Tau 蛋白）表现出高选择性。此外，对急性 tau 蛋白病小鼠模型的给药清楚地揭示了病理相关海马脑区域中自组装过度磷酸化 tau 蛋白的染色。Tau
• Synthesis of a BODIPY Library and Its Application to the Development of Live Cell Glucagon Imaging Probe
  作者：Jun-Seok Lee、Nam-young Kang、Yun Kyung Kim、Animesh Samanta、Suihan Feng、Hyeong Kyu Kim、Marc Vendrell、Jung Hwan Park、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/ja9011657

  日期：2009.7.29

  including AlphaTC1 and BetaTC6 cells which secret glucagon and insulin, respectively, and HeLa as control cells. Out of the 160 candidate probes, one compound, Glucagon Yellow, exhibited selective staining only in AlphaTC1 cells. The selectivity of Glucagon Yellow toward glucagon was confirmed in vitro by comparison of its fluorescence intensity change against 19 biologically relevant analytes. Subsequent

  合成了第一个 BODIPY 库 (BD)，并通过基于荧光图像的筛选方法发现了高选择性胰高血糖素传感器 Glucagon Yellow (BD-105)。BD 文库是通过 Knoevenagel 型缩合反应与 160 苯甲醛和 1,3 二甲基-BODIPY 支架合成的。使用 BD 化合物，对三种细胞系进行了基于荧光图像的筛选，包括分别分泌胰高血糖素和胰岛素的 AlphaTC1 和 BetaTC6 细胞，以及作为对照细胞的 HeLa。在 160 种候选探针中，一种化合物胰高血糖素黄仅在 AlphaTC1 细胞中表现出选择性染色。胰高血糖素黄对胰高血糖素的选择性在体外通过与 19 种生物相关分析物的荧光强度变化进行比较得到证实。随后的免疫染色实验表明，胰高血糖素黄和胰高血糖素抗体共定位于胰腺组织中，通过 Pearson 系数常数 (R(r) = 0.950) 显示出高定量相关性分析。这些结果证明