1-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-one | 1379607-02-9

• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1379607-02-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: VIUVGMOFXSLWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-one 在 1-氯蒽醌 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由苄基肟醚产生的可见光介导的亚甲基自由基：通过加氢环化反应合成吡咯啉

  摘要：

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02429
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2促进的肟醚中NO键的还原性切割，亚胺基自由基：五元环亚胺的直接合成。

  摘要：

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02740

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Dihydrooxazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Carboetherification
  作者：Na Li、Baozhen Sun、Shuang Liu、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04123

  日期：2020.1.3

  Pd-catalyzed asymmetric carboetherification of γ,δ-alkenyl oximes with (hetero)aryl and alkenyl halides in the presence of a commercially available bisphosphine ligand. The enantioenriched products can be facilely converted to functionalized alcohols with high fidelity of chiral transfer.

  在市售双膦存在下，Pd催化γ，δ-烯基肟与（杂）芳基和烯基卤化物的不对称碳醚化反应，可以实现高度对映体富集的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的直接合成。配体。富含对映体的产物可以容易地转化为具有高保真度的手性转移的官能化醇。
• Pd-catalyzed domino carbonylative–decarboxylative allylation: an easy and selective monoallylation of ketones
  作者：Steven Giboulot、Frédéric Liron、Guillaume Prestat、Benoit Wahl、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux、Giovanni Poli

  DOI：10.1039/c2cc32391e

  日期：——

  In the presence of an allyl alcohol, α-chloroacetophenones undergo an allyloxycarbonylation reaction followed by in situ decarboxylative allylation to selectively afford the corresponding monoallylated ketones via a Pd-catalyzed domino sequence. The scope of the reaction was extended to substituted α-chloroacetophenones as well as various allyl alcohols.

  在烯丙醇存在下，α-氯乙酰苯类化合物经历烯丙氧羰基化反应，随后通过原位脱羧烯丙基化反应，经过钯催化的级联序列，选择性地得到相应的单烯丙基化酮类化合物。该反应的适用范围扩展到了取代的α-氯乙酰苯类化合物以及多种烯丙醇类化合物。
• Highly Efficient and Eco-Friendly Gold-Catalyzed Synthesis of Homoallylic Ketones
  作者：Adrián Gómez-Suárez、Danila Gasperini、Sai V. C. Vummaleti、Albert Poater、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/cs500806m

  日期：2014.8.1

  We report a new catalytic protocol for the synthesis of γ,δ−unsaturated carbonyl units from simple starting materials, allylic alcohols and alkynes, via a hydroxalkoxylation/Claisen rearrangement sequence. This new process is more efficient (higher TON and TOF) and more eco-friendly (increased mass efficiency) than the previous state-of-the-art technique. In addition, this method tolerates both terminal

  我们报告了一个新的催化方案，用于通过简单的原料，烯丙基醇和炔烃通过羟基烷氧基化/克莱森重排序列合成γ，δ-不饱和羰基单元。与以前的最新技术相比，此新方法效率更高（TON和TOF更高）并且更加环保（质量效率更高）。另外，这种方法可以同时容忍末端炔烃和内部炔烃。此外，已经进行了计算研究以阐明克莱森重排是如何开始的。
• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization of 1,5-Dienes
  作者：Suchen Zou、Bao Gao、Yao Huang、Tianze Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02230

  日期：2019.8.16

  novel and atom-economic palladium-catalyzed isomerization-hydrocarbonylative cyclization reaction of 1,5-dienes to 2-alkylidenecyclopentanones has been developed, which provides a rapid and straightforward approach to 2-alkylidenecyclopentanones with high stereoselectivity. The reaction was found to proceed via alkene isomerization and selective hydrocarbonylative cyclization to generate 2-alkylidenecyclopentanones

  已经开发了一种新颖的，原子经济的钯催化的1,5-二烯到2-亚烷基环戊烷酮的异构化-羰基化环化反应，它为具有高立体选择性的2-亚烷基环戊烷酮提供了一种快速而直接的方法。发现该反应通过烯烃异构化和选择性的烃基化环化进行，以产生具有高选择性的2-亚烷基环戊酮。