(3S,4S,1'R) 1-t-butyldimethylsilyl-3-methoxycarbonyl-4-(1'-methoxycarbonyl-2'-mesyloxy)ethoxy-azetidinone-2 | 141625-17-4

• 英文名称: (3S,4S,1'R) 1-t-butyldimethylsilyl-3-methoxycarbonyl-4-(1'-methoxycarbonyl-2'-mesyloxy)ethoxy-azetidinone-2
• CAS: 141625-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₉SSi
• 分子量: 439.559
• InChiKey: WGAGHJRNZMQJQR-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,1'R) 1-t-butyldimethylsilyl-3-methoxycarbonyl-4-(1'-methoxycarbonyl-2'-mesyloxy)ethoxy-azetidinone-2 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以40%的产率得到(3S,4S,1'R) 1-t-butyldimethylsilyl-3-methoxycarbonyl-4-(2'-bromo-1'-methoxycarbonyl)ethoxy-azetidinone-2
  参考文献：
  名称：

  从糖和异氰酸酯合成蛤lava骨架的尝试

  摘要：

  ñ -保护的2-C：1- ñ -羰基-2-脱氧glycopyranosylamines 12，13，和16，进行了两步氧化以得到二羧酸20，21，和30。位于丙二酸体系中的基团与β-内酰胺羰基的脱羧不能得到1，4-二取代的氮杂环丁酮。溴化物45，46，从获得的30通过标准转化，进行氟离子诱导的环化，未能形成clavam 53。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90975-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-N-t-butyldimethylsilyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S,1'R) 1-t-butyldimethylsilyl-3-methoxycarbonyl-4-(1'-methoxycarbonyl-2'-mesyloxy)ethoxy-azetidinone-2
  参考文献：
  名称：

  从糖和异氰酸酯合成蛤lava骨架的尝试

  摘要：

  ñ -保护的2-C：1- ñ -羰基-2-脱氧glycopyranosylamines 12，13，和16，进行了两步氧化以得到二羧酸20，21，和30。位于丙二酸体系中的基团与β-内酰胺羰基的脱羧不能得到1，4-二取代的氮杂环丁酮。溴化物45，46，从获得的30通过标准转化，进行氟离子诱导的环化，未能形成clavam 53。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90975-5