(2S,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid | 88670-04-6

• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid；(3S,4R)-1-dimethyl-t-butylsilyl-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-ethyl>-4-oxoazetidin-2-carboxylic acid
• CAS: 88670-04-6；96790-10-2；102129-88-4；102129-90-8
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄Si₂
• 分子量: 387.667
• InChiKey: CXYICNAGUFELOS-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid 在 copper diacetate lead(IV) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性结构单元（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-乙酰氧基-氮杂环丁烷-2-一的总合成：用于合成（+）-硫霉素，碳青霉烯的有用合成子和诗句。

  摘要：

  据报道，基于使用（S）-羟基乙基丁酸酯作为手性结构单元的策略，（）是（+）-硫霉素，碳青霉烯和青霉烯的合成中间体的（）的总立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61969-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 NaClO₂ on Resin (Amberlit A-26) 、 水 、 hydroxide 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性结构单元（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-乙酰氧基-氮杂环丁烷-2-一的总合成：用于合成（+）-硫霉素，碳青霉烯的有用合成子和诗句。

  摘要：

  据报道，基于使用（S）-羟基乙基丁酸酯作为手性结构单元的策略，（）是（+）-硫霉素，碳青霉烯和青霉烯的合成中间体的（）的总立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61969-x