ethyl 4-<4'-bis(2"-chloroethyl)aminophenyl>-3,3-difluorobutanoate | 108661-96-7

• 英文名称: ethyl 4-<4'-bis(2"-chloroethyl)aminophenyl>-3,3-difluorobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4'-bis(2"-chloroethyl)aminophenyl)-3,3-difluorobutanoate；ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3,3-difluorobutanoate
• CAS: 108661-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₂F₂NO₂
• 分子量: 368.251
• InChiKey: PFRVALCIUJCISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<4'-bis(2"-chloroethyl)aminophenyl>-3,3-difluorobutanoate 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以3.1 g的产率得到beta,beta-二氟苯丁酸氮芥
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟苯丁酸氮芥

  摘要：

  抗癌药苯丁酸氮芥的二氟衍生物是由4-硝基苯乙酸分七个步骤制得的。酰氯和丙二酸乙酯/丁基锂提供了4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，其3-氧代官能团在室温下被四氟化硫/氟化氢转化为CF 2。将硝基还原为氨基，然后使用环氧乙烷在乙酸中将其烷基化为双（羟乙基）氨基。通过四氯化碳/三苯基膦转化为双（氯乙基）氨基。然后用盐酸水解酯基，得到目标产物：4- [4'-双（2″-氯乙基）氨基苯基] -3，3-二氟丁酸（3，3-二氟氯丁酸）。还尝试了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81929-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 ethyl 4-<4'-bis(2"-chloroethyl)aminophenyl>-3,3-difluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟苯丁酸氮芥

  摘要：

  抗癌药苯丁酸氮芥的二氟衍生物是由4-硝基苯乙酸分七个步骤制得的。酰氯和丙二酸乙酯/丁基锂提供了4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，其3-氧代官能团在室温下被四氟化硫/氟化氢转化为CF 2。将硝基还原为氨基，然后使用环氧乙烷在乙酸中将其烷基化为双（羟乙基）氨基。通过四氯化碳/三苯基膦转化为双（氯乙基）氨基。然后用盐酸水解酯基，得到目标产物：4- [4'-双（2″-氯乙基）氨基苯基] -3，3-二氟丁酸（3，3-二氟氯丁酸）。还尝试了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81929-6

文献信息

• BUSS C. W.; COE P. L.; TATLOW J. C., J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 1, 83-104
  作者：BUSS C. W.、 COE P. L.、 TATLOW J. C.

  DOI：——

  日期：——