1-ethoxy-3-(4’-diethlaminophenyl)propane-1,3-dione | 106263-54-1

• 英文名称: 1-ethoxy-3-(4’-diethlaminophenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 3-(4-Diethylamino-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-(4-(diethylamino)phenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-[4-(diethylamino)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 106263-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: WZJCSZIXDMPICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-3-(4’-diethlaminophenyl)propane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 7-(diethylamino)-2-(4-(diethylamino)phenyl)-3-mercapto-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  氢键硫醇经历非常规激发态分子内质子转移反应

  摘要：

  最近开设了有关硫醇相关氢键（H-bond）及其激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的章节，其中化合物4'-二乙氨基-3-巯基黄酮（ 3NTF ）在环己烷溶液和固体，产生 710 nm 互变异构体发射，斯托克斯位移异常大，为 12,230 cm –1 。考虑到硫醇氢键与传统的鲍林型-OH或-NH氢键相比是非常规的，因此有必要及时探讨其与ESIPT之间的根本区别。然而，由于互变异构最低激发态的主导n π* 特征，硫醇相关的 ESIPT 往往是非发射性的。在此，基于3-巯基黄酮支架和π-延伸概念，设计并合成了一系列具有不同氢键强度和690-720 nm互变异构体的新系列4′-取代-7-二乙氨基-3-巯基黄酮NTF 。在环己烷中紫外 (UV) 激发时的发射。实验确定它们的氢键强度顺序为N-NTF < O-NTF < H-NTF < F-NTF ，而通过荧光上转换测量的 -SH ESIPT 速率为F-NTF

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10405
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二乙酯 、 对二乙氨基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以90 %的产率得到1-ethoxy-3-(4’-diethlaminophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氢键硫醇经历非常规激发态分子内质子转移反应

  摘要：

  最近开设了有关硫醇相关氢键（H-bond）及其激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的章节，其中化合物4'-二乙氨基-3-巯基黄酮（ 3NTF ）在环己烷溶液和固体，产生 710 nm 互变异构体发射，斯托克斯位移异常大，为 12,230 cm –1 。考虑到硫醇氢键与传统的鲍林型-OH或-NH氢键相比是非常规的，因此有必要及时探讨其与ESIPT之间的根本区别。然而，由于互变异构最低激发态的主导n π* 特征，硫醇相关的 ESIPT 往往是非发射性的。在此，基于3-巯基黄酮支架和π-延伸概念，设计并合成了一系列具有不同氢键强度和690-720 nm互变异构体的新系列4′-取代-7-二乙氨基-3-巯基黄酮NTF 。在环己烷中紫外 (UV) 激发时的发射。实验确定它们的氢键强度顺序为N-NTF < O-NTF < H-NTF < F-NTF ，而通过荧光上转换测量的 -SH ESIPT 速率为F-NTF

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10405

文献信息

• Nugent, Richard A.; Murphy, Megan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 245 - 247
  作者：Nugent, Richard A.、Murphy, Megan

  DOI：——

  日期：——