3-(hydroxymethyl)-5-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methylcyclopent-2-enone | 103633-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: methyl 2-[4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 103633-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: WLXJGMDLLKPULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 2-丁炔-1-醇 、 carbonyl nickel powder of PNK-2K10 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到(3-Hydroxymethyl-4-methyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤的功能取代对它们的ni（co）4促进的乙炔羰基环加成反应的影响

  摘要：

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92256-2

文献信息

• A total synthesis of methylenomycin B
  作者：F. Camps、J. Coll、J.M. Moretó、J. Torras

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84608-6

  日期：——

  A new synthesis of methylenomycin B (1) has been accomplished in four steps starting with a NI(CO)4 promoted cyclocondensation reaction of allyl chloride and 2-butyn-1-ol in MeOH, followed by hydrogenolysis of the resulting mixture to 2,3-dimethyl-5-methyl-oxycarbonylmethyl-2-cyclopentenone (3), which by hydrolysis and oxidative decarboxylation yielded 1.

  甲基新霉素B（1）的新合成已通过四个步骤完成，首先是由NI（CO）4促进了烯丙基氯和2-butyn-1-ol在MeOH中的环缩合反应，然后将所得混合物氢解为2， 3-二甲基-5-甲基-氧羰基甲基-2-环戊烯酮（3）通过水解和氧化脱羧反应得到1。
• Studies for control of the nickel tetracarbonyl promoted carbonylative cycloaddition allyl halides and acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Josep M. Moreto、Josep Torras

  DOI：10.1021/jo00269a041

  日期：1989.4
• CAMPS, FRANCISCO;COLL, JOSEP;MORETO, JOSEP M.;TORRAS, JOSEP, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1969-1978
  作者：CAMPS, FRANCISCO、COLL, JOSEP、MORETO, JOSEP M.、TORRAS, JOSEP

  DOI：——

  日期：——