ethyl 5,8,8a-trimethyl-2-oxo-3,8-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]thiazine-6-carboxylate | 1158837-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: ethyl 5,8,8a-trimethyl-2-oxo-3,8-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]thiazine-6-carboxylate
• CAS: 1158837-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: GPGNCPQYMYITAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-carbamoylhydrazineylidene)-2-((3-oxobutan-2-yl)thio)butanoate 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到ethyl 5,8,8a-trimethyl-2-oxo-3,8-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]thiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应构建新型2-氧代[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,4]噻嗪

  摘要：

  描述了通过迈克尔加成 3-巯基-2-酮到 1,2-diazabuta-1,3-二烯来合成高度官能化的 α-硫腙。磷酸化的 α-硫腙被水解成 β-酮膦氧化物或在 a 位含有巯基酮的膦酸酯，而带有羧酸根的 α-硫腙随后被转化为 2-oxo-2,3,8,8a-四氢- 1H-[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,4]噻嗪通过多米诺反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087928

文献信息

• Domino Reaction for the Construction of New 2-Oxo[1,2,4]triazolo[5,1-<i>c</i>][1,4]thiazines
  作者：Fabio Mantellini、Francisco Palacios、Orazio Attanasi、Samuele Lillini、Jesús de  los Santos、Roberto Ignacio

  DOI：10.1055/s-0028-1087928

  日期：——

  The synthesis of highly functionalized α-thiohydrazones by Michael addition of 3-mercapto-2-ketones to 1,2-diazabuta-1,3-dienes is described. The phosphorylated α-thiohydrazones were hydrolyzed into β-ketophosphine oxides or phosphonates containing a mercapto ketone in the a position, while the α-thiohydrazones with a carboxylate group were subsequently transformed into 2-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-[1

  描述了通过迈克尔加成 3-巯基-2-酮到 1,2-diazabuta-1,3-二烯来合成高度官能化的 α-硫腙。磷酸化的 α-硫腙被水解成 β-酮膦氧化物或在 a 位含有巯基酮的膦酸酯，而带有羧酸根的 α-硫腙随后被转化为 2-oxo-2,3,8,8a-四氢- 1H-[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,4]噻嗪通过多米诺反应。