N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolinium betaine | 1219468-17-3

• 英文名称: N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolinium betaine
• CAS: 1219468-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: SDEVSUGYHQANIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolinium betaine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-((S)-1-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  胺催化的醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应成C，N-环偶氮甲胺

  摘要：

  开发了胺催化的醛向C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的对映选择性1,3-偶极环加成反应。在手性脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的存在下，不同取代的C，N-环偶氮甲亚胺和醛之间的反应平稳进行，并以高度立体选择性的方式得到C-1-取代的四氢异喹啉。这些四氢异喹啉可以有效地转化成其他几种有用的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201400333
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-4-methoxybenzaldehyde 、 苯甲酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.34h， 以46%的产率得到N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolinium betaine
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• [5 + 1] Cycloaddition of <i>C,N</i>-Cyclic <i>N</i>′-Acyl Azomethine Imines with Isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol2034542

  日期：2012.3.2

  A catalyst-free [5 + 1] cycloaddition reaction between isocyanides and C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines as the “isocyanophile” leading to novel heterocycles has been developed. These reactions proceeded quickly and cleanly to afford the corresponding imin-1,3,4-oxadiazin-6-one derivatives in high to excellent yields. A wide range of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines and isocyanides were applicable

  已开发出异氰酸酯与作为新异杂环的“异氰酸酯”的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺亚胺之间的无催化剂[5 +1]环加成反应。这些反应快速而干净地进行，以高到极好的收率得到相应的亚胺-1,3,4-恶二嗪-6-一衍生物。各种各样的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺和异氰酸酯可用于该反应。
• A three-component reaction of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines, isocyanides, and azide compounds: effective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles with tetrahydroisoquinoline skeletons
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/c3ob27297d

  日期：——

  A multicomponent reaction of isocyanides and C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines in the presence of TMSCl and NaN3 leads to tetrazole derivatives. These reactions proceeded cleanly to afford the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles containing a tetrahydroisoquinoline skeleton in high to excellent yields.

  在TMSCl和NaN3的存在下，异氰化物与C,N-环状N'-酰基偶氮甲亚胺的多元反应可得到四唑衍生物。这些反应顺利进行，以高水平至极佳的产率得到了含有四氢异喹啉骨架的1,5-二取代四唑。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines through a [3+2] Cycloaddition Controlled by Dienamine Catalysis
  作者：Wenjun Li、Jia Wei、Qianfa Jia、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201402089

  日期：2014.5.26

  A dienamine‐mediated enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition catalyzed by a chiral prolinol silyl ether catalyst has been developed. Removal of the benzamide group of the intermediates could furnish chiral C‐1 substituted tetrahydroisoquinolines (see scheme) in high yields and excellent stereoselectivities.

  已开发出由手性脯氨醇甲硅烷基醚催化剂催化的二烯胺介导的对映选择性1,3-偶极环加成反应。除去中间体的苯甲酰胺基团可以提供高收率和出色的立体选择性的手性C-1取代的四氢异喹啉（参见方案）。
• Control of the Dual Reactivity (Iminium-Dienamine) of β-Arylmethyl α,β-Unsaturated Aldehydes in Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloadditions with <i>N</i>-Benzoyl <i>C,N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Cristina Izquierdo、Francisco Esteban、Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、José Alemán、Alberto Fraile、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo5018519

  日期：2014.11.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of C,N-cyclic azomethine imines with α,β-unsaturated aldehydes can be performed with complete control of the regio-, exo-, and enantioselectivity under aminocatalytic conditions. The so far never studied competence of the iminium-dienamine reactivity inherent to β-alkyl α,β-unsaturated aldehydes was studied, which was possible by allowing achievement of complete control of

  C，N-环偶氮甲亚胺与α，β-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应可以完全控制区域，外部-和在氨基催化条件下的对映选择性。迄今为止，尚未研究过β-烷基α，β-不饱和醛固有的亚胺二胺反应活性的能力，这是可能的，因为可以通过完全控制β-芳基甲基衍生物与偶氮甲亚胺的反应中的化学选择性来实现。使用不同的添加剂和有机催化剂，其作用已通过DFT计算和化学证明合理化。因此，有可能选择性地获得由起始烯键同时攻击C2-C3（通过亚胺基）和C3-C4（通过二烯胺）键产生的吡唑烷，它们可用作有趣的四氢异喹啉化合物的前体。
• Catalytic Asymmetric Alkynylation of C1-Substituted C,N-Cyclic Azomethine Imines by CuI/Chiral Brønsted Acid Co-Catalyst
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201104017

  日期：2011.9.12

  up: The title reaction was developed for the synthesis of chiral tetrahydroisoquinoline derivatives with a tetrasubstituted carbon center at the C1‐position (see scheme, Bz=benzoyl, pybox=2,6‐bis(2‐oxazolinyl)pyridine). The reaction was facilitated effectively by the co‐catalyst system composed of copper(I)/Ph‐pybox and an axially chiral dicarboxylic acid.

  这一切加起来：标题反应是为合成手性四氢异喹啉衍生物而开发的，该手性在C1位具有一个四取代的碳中心（请参阅方案，Bz =苯甲酰基，pybox = 2,6-双（2-恶唑啉基）吡啶）。由铜（I）/ Ph-pybox和轴向手性二羧酸组成的助催化剂体系有效地促进了反应。