2-(6-bromohexyloxy)-1,4-dimethylbenzene | 25812-52-6

• 英文名称: 2-(6-bromohexyloxy)-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-[(6-Bromohexyl)oxy]-1,4-dimethylbenzene；2-(6-bromohexoxy)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 25812-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: BOJBKBIKTBIXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromohexyloxy)-1,4-dimethylbenzene 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 5,5'-(5-(6-(2,5-dimethylphenoxy)hexyloxy)-1,3-phenylene)-bis(2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole containing poly(p-phenylenevinylene)s: synthesis and characterization

  摘要：

  一系列基于聚（p-苯撑乙烯）的聚合物（MEH-OXD-PPVs）通过改良的Gilch反应合成，这些聚合物的侧链进行了Y形双1,3,4-恶二唑结构的功能化。它们在常见有机溶剂中，如氯仿、四氢呋喃和1,1,2,2-四氯乙烷中均可溶解。MEH-OXD-PPVs的化学结构通过1H NMR、GPC和元素分析进行了确定。热重分析表明，它们具有良好的热稳定性，分解温度范围为312 °C至326 °C。随着含恶二唑单元的增加，聚合物的吸收和荧光发射最大值表现出明显的蓝移。电化学研究显示，聚合物的HOMO能级随着含恶二唑单元含量的变化而规律性变化。此外，通过在共聚合过程中引入更多的OXD-PV单元，与MEH-PPV相比，聚合物的PL量子效率显著提高。成功调控MEH-OXD-PPVs的光学和电子性质表明，通过改变电子吸引性恶二唑单元的含量，可以为开发具有可调光电性质的基于PPV的功能材料提供有效的概念。

  DOI：

  10.1039/c2nj40194k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 、 1,6-二溴己烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(6-bromohexyloxy)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole containing poly(p-phenylenevinylene)s: synthesis and characterization

  摘要：

  一系列基于聚（p-苯撑乙烯）的聚合物（MEH-OXD-PPVs）通过改良的Gilch反应合成，这些聚合物的侧链进行了Y形双1,3,4-恶二唑结构的功能化。它们在常见有机溶剂中，如氯仿、四氢呋喃和1,1,2,2-四氯乙烷中均可溶解。MEH-OXD-PPVs的化学结构通过1H NMR、GPC和元素分析进行了确定。热重分析表明，它们具有良好的热稳定性，分解温度范围为312 °C至326 °C。随着含恶二唑单元的增加，聚合物的吸收和荧光发射最大值表现出明显的蓝移。电化学研究显示，聚合物的HOMO能级随着含恶二唑单元含量的变化而规律性变化。此外，通过在共聚合过程中引入更多的OXD-PV单元，与MEH-PPV相比，聚合物的PL量子效率显著提高。成功调控MEH-OXD-PPVs的光学和电子性质表明，通过改变电子吸引性恶二唑单元的含量，可以为开发具有可调光电性质的基于PPV的功能材料提供有效的概念。

  DOI：

  10.1039/c2nj40194k