4-iodophenylboronic acid MIDA ester | 1287221-36-6

• 英文名称: 4-iodophenylboronic acid MIDA ester
• CAS: 1287221-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BINO₄
• 分子量: 358.928
• InChiKey: TUTARZDZXIRNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodophenylboronic acid MIDA ester 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (S)-methyl-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(6-methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2 dioxazaborocan-2-yl)phenyl)-propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of MIDA boronate containing aromatic amino acids: New peptide building blocks

  摘要：

  在此，我们报告了含有 N-甲基亚氨基二乙酸硼酸基团的新型苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的合成。这些化合物可以制备出对映体纯度很高的化合物，它们对柱层析很稳定，而且可以在空气中保存两个月而不会发生降解。这一类新的含硼酸芳香族氨基酸在肽化学和天然产物合成方面都有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00847h

文献信息

• A General Method for Interconversion of Boronic Acid Protecting Groups: Trifluoroborates as Common Intermediates
  作者：Quentin I. Churches、Joel F. Hooper、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00182

  日期：2015.6.5

  interconversion of diverse protected boronic acids, via intermediate organotrifluoroborates. N-Methyliminodiacetyl boronates, which have been hitherto resistant to direct conversion to trifluoroborates, have been shown to undergo fluorolysis at elevated temperatures. Subsequent solvolysis of organotrifluoroborates in the presence of trimethylsilyl chloride and a wide range of bis-nucleophiles enables

  我们已经开发了通过中间有机三氟硼酸酯相互转化各种受保护的硼酸的通用协议。迄今为止已经耐直接转化成三氟硼酸酯的N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯已经显示出在高温下发生氟化分解。在三甲基甲硅烷基氯和各种双亲核试剂的存在下，有机三氟硼酸酯的随后溶剂分解能够生成多种受保护的硼酸。
• Stereospecific Palladium-Catalyzed C–H Arylation of Pyroglutamic Acid Derivatives at the C3 Position Enabled by 8-Aminoquinoline as a Directing Group
  作者：Oscar Verho、Micah Maetani、Bruno Melillo、Jochen Zoller、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01776

  日期：2017.9.1

  Pd-catalyzed protocol for the C–H arylation of pyroglutamic acid derivatives that uses 8-aminoquinoline as a directing group is described. The reaction was shown to proceed efficiently with a variety of aryl and heteroaryl iodides bearing different functional groups, giving C3-arylated cis products in good to high yields. Removal of the 8-aminoquinoline unit from these C–H arylation products enables access to

  描述了一种高效且立体定向的钯催化焦谷氨酸衍生物的CH芳基化反应的方案，该方案使用8-氨基喹啉作为导向基团。已表明，使用带有不同官能团的各种芳基和杂芳基碘化物可以有效地进行反应，从而以高至高收率得到C3芳基化的顺式产物。从这些C–H芳基化产物中除去8-氨基喹啉单元可以使用合成上有用的基于顺式和反式焦谷氨酸的结构单元。
• Permanently porous hydrogen-bonded frameworks of rod-like thiophenes, selenophenes, and tellurophenes capped with MIDA boronates
  作者：Peng-Fei Li、Chenxi Qian、Alan J. Lough、Geoffrey A. Ozin、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1039/c5dt04960a

  日期：——

  Permanently porous hydrogen-bonded organic frameworks comprising rod-like molecules with two MIDA boronate termini have been prepared. We show that MIDA boronates self-assemble through multiple hydrogen-bonding interactions. Thiophene-containing frameworks are fluorescent and have a 6.6% absolute quantum yield. The approach appears to be general and introduces new design rules for constructing hydrogen-bonded

  已经制备了包含具有两个MIDA硼酸酯末端的棒状分子的永久多孔的氢键键合的有机骨架。我们显示MIDA硼酸盐通过多个氢键相互作用自组装。含噻吩的骨架具有荧光，绝对量子产率为6.6％。该方法似乎是通用的，并引入了新的设计规则来构建氢键键合的有机骨架。
• Tricomponent Decarboxysulfonylative Cross-coupling Facilitates Direct Construction of Aryl Sulfones and Reveals a Mechanistic Dualism in the Acridine/Copper Photocatalytic System
  作者：Viet D. Nguyen、Ramon Trevino、Samuel G. Greco、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.2c02332

  日期：2022.7.15

  manifold, comprising a kinetically coupled (via antithetical inhibitory and activating roles of the base in the two catalytic cycles), mechanistically discrete sequence of a photoinduced, acridine-catalyzed decarboxylative process and a thermal copper-catalyzed arylative coupling. The study underscores the importance of non-innocent roles of counteranions and key redox steps at the interface of catalytic cycles

  涉及光催化活化和过渡金属催化步骤的双催化系统使得构建碳-碳和碳-杂原子键的创新方法成为可能。然而，双催化过程的机械复杂性给理解不同催化物种的作用带来了多重挑战，这可能阻碍未来合成方法的发展。在这里，我们报告了一种双重催化过程，通过与芳基卤化物的三组分脱羧磺酰化交叉偶联，能够将以前难以实现的、广泛的、直接的羧酸转化为芳香族砜（最重要的羰基生物等排取代物和合成中间体）。详细的机理和计算研究揭示了铜催化剂、碱、和卤化物阴离子通过独特的双催化歧管引导吖啶/铜系统。与涉及通过低价铜物质协同双重催化的无卤化物脱羧共轭加成相反，卤化物抗衡阴离子通过两相正交中继催化歧管转移与芳基卤化物的脱羧磺酰化交叉偶联，该歧管包含动力学偶联的（通过碱基在两个催化循环中的对立抑制和活化作用），光诱导、吖啶催化脱羧过程和热铜催化芳基化偶联的机械离散序列。
• Photoredox-Driven Three-Component Coupling of Aryl Halides, Olefins, and O₂
  作者：Mark C. Maust、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acscatal.3c05988

  日期：2024.2.16

  hydroxyarylation reaction that utilizes aryl halides, olefins, and O2 as the reaction components. Crucial to this advance was an oxidative, rather than a reductive, approach to aryl radical generation, which enables reaction tolerance to O2. This methodology displays a broad functional group tolerance with a variety of functionalized aryl halides and a broad array of olefins. Development of this methodology enables

  现代有机合成需要以温和有效的方式将丰富的原料化学品结合在一起的方法。为了帮助实现这一目标，我们开发了一种多组分自由基羟基芳基化反应，该反应利用芳基卤、烯烃和O 2作为反应组分。这一进展的关键是芳基自由基生成的氧化而非还原方法，这使得反应能够耐受 O 2 。该方法显示出对各种官能化芳基卤化物和多种烯烃的广泛官能团耐受性。该方法的开发使得能够从简单的市售起始材料快速获得生物相关的羟基芳基产品。