(2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-<<4-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiro-pyran> | 111692-59-2

• 英文名称: (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-<<4-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiro-pyran>
• 英文别名: (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-{[4-(diphenylphosphino)benzoyl]oxy}-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiro(oxirane-2,3'(2'H)-benzofuran-2',2''-[2H]-pyran)
• CAS: 111692-59-2
• 化学式: C₃₃H₃₃O₅P
• 分子量: 540.596
• InChiKey: VMTHUYCRESOFGS-TYFOSIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-<<4-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiro-pyran> 在 <(COD)RhOAc>2 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、4.69 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内膦定向加氢甲酰化。在（+）-花青素全合成中的应用

  摘要：

  将配位膦残基[ m-（Ph 2 P）C 6 H 4 CO]临时掺入四环叶绿素前体1a中可将1d的[（COD）RhOAc] 2催化的加氢甲酰化直接转化为所需的C（3）位置。这种“分子内氢甲酰化”策略大大改善了（+）-花青素的总合成过程中的关键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94241-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S,3'aR,7'aR,5''S)-5''-methyl-4-oxo-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran> 在 sodium tetrahydroborate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-<<4-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiro-pyran>
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Introduction of intramolecular hydroformylation for complex molecule functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a030