(1R,4R,5R)-3-allyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 791854-92-7

• 英文名称: (1R,4R,5R)-3-allyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 791854-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₄S
• 分子量: 354.391
• InChiKey: RXDSYNMEUCKRQD-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-3-allyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,4R,5R)-3-allyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,4R,5R)-3-allyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x