(5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)ferrocene | 316803-90-4

• 英文名称: (5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)ferrocene
• 英文别名: 1,3-bis(ferrocenylethynyl)-5-(ethynyl)benzene
• CAS: 316803-90-4
• 化学式: C₃₂H₂₂Fe₂
• 分子量: 518.221
• InChiKey: UQYIDTJJDUVRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)ferrocene 、 四氰基乙烯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3,3′-(5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(2-ferrocenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  Janus -Dendrimer型多价施主-受主体系的合成及光电性能

  摘要：

  采用收敛的多步骤方案合成Janus型多价供体-受体系统。合成方法基于两个不同的二茂铁-（Fc）取代树突的Sonogashira交叉偶联以及与四氰基乙烯的最终六倍[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应，该反应仅在其中一个区域发生区域选择性刚性连接的树突。通过X射线分析，UV /可见光谱和电化学研究了化合物的结构和光电性质。目标贾努斯-system显示氧化还原两栖行为。一个树枝状分子中的非烷基化的Fc端基容易且可逆地被氧化。第二个树枝状分子，其中末端Fc活化的炔烃在合成的最后一步经历了CA-RE反应，得到四氰基布他-1,3-二烯，经历了四个可逆的3-e还原-在非常窄的电位范围内还原1V。未观察到自供体到受体半球的自发分子内电荷转移。此外，一个半球中Fc供体的氧化势几乎不会被另一个半球中的推挽受体所干扰，这表明沿着π系统的电子通信具有几个元连接性，效率不高。因此，在Janus型系统源于

  DOI：

  10.1021/jo502367h
• 作为产物：
  描述：

  {5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-phenylene}bis(ethyne-2,1-diyl)ferrocene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Janus -Dendrimer型多价施主-受主体系的合成及光电性能

  摘要：

  采用收敛的多步骤方案合成Janus型多价供体-受体系统。合成方法基于两个不同的二茂铁-（Fc）取代树突的Sonogashira交叉偶联以及与四氰基乙烯的最终六倍[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应，该反应仅在其中一个区域发生区域选择性刚性连接的树突。通过X射线分析，UV /可见光谱和电化学研究了化合物的结构和光电性质。目标贾努斯-system显示氧化还原两栖行为。一个树枝状分子中的非烷基化的Fc端基容易且可逆地被氧化。第二个树枝状分子，其中末端Fc活化的炔烃在合成的最后一步经历了CA-RE反应，得到四氰基布他-1,3-二烯，经历了四个可逆的3-e还原-在非常窄的电位范围内还原1V。未观察到自供体到受体半球的自发分子内电荷转移。此外，一个半球中Fc供体的氧化势几乎不会被另一个半球中的推挽受体所干扰，这表明沿着π系统的电子通信具有几个元连接性，效率不高。因此，在Janus型系统源于

  DOI：

  10.1021/jo502367h

文献信息

• Synthesis and characterisation of unsymmetrical metal (RuII, OsII) and ferrocenyl complexes of 1,3,5-triethynylbenzene
  作者：Nicholas J. Long、Angela J. Martin、Andrew J. P. White、David J. Williams、Marco Fontani、Franco Laschi、Piero Zanello

  DOI：10.1039/b005186l

  日期：——

  Electrochemical studies show that in the heteronuclear coupling of osmium(II) or ruthenium(II) fragment(s) with ferrocenyl unit(s) the oxidation of OsII or RuII precedes that of the ferrocene unit(s). In addition, whereas in diruthenium or diosmium complexes the oxidation of the two metal centres proceeds separately, in the diferrocenyl complexes the oxidation of the two ferrocene units occurs at the same

  设有金属一系列配合物（反式-将[RuCl（DPPM）2 ]，反式- [OSCL（DPPM）2 ]或[茹（η-C 5 H ^ 5）（PPH 3）2 ]）和二茂铁基（C 5 ħ通过各种合成途径已经以良好至合理的产率合成了围绕1,3,5-三乙炔基苯核不对称地排列的5 FeC 5 H 4）单元。反式-[（C 5 H 5 FeC 5 H 4 C C）2 C的晶体结构测定6 H 3 CCRu（DPPM） 2 Cl}]显示，两个二茂铁基单元位于三取代芳族核的同一侧，并且所有三个乙炔基键均朝着中心环平面“向下”弯曲。电化学研究表明，在of（ II）或钌（ II）片段与二茂铁基单元的异核偶联中，OS II或Ru II的氧化在二茂铁单元之前。另外，尽管在二钌或二complex络合物中两个金属中心的氧化分开进行，但在二铁二茂铁基络合物中两个二茂铁单元的氧化以相同的电势值发生。此结果表明，将不同的组附加到同一骨