dec-2-enyl ethyl carbonate | 1181394-10-4

• 英文名称: dec-2-enyl ethyl carbonate
• CAS: 1181394-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: UNFNYGSLLUFIGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-2-enyl ethyl carbonate 在 C₄₆H₄₅IrNO₂P 、 氨 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(S)-dec-1-en-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铱催化的氨单烯丙基化

  摘要：

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。

  DOI：

  10.1021/ja905059r
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-癸烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dec-2-enyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铱催化的氨单烯丙基化

  摘要：

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。

  DOI：

  10.1021/ja905059r

文献信息

• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。