(2E)-3-(methanesulfonyl)prop-2-enenitrile | 131391-67-8

• 英文名称: (2E)-3-(methanesulfonyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-(methylsulfonyl)acrylonitrile；(E)-methanesulfonylacrylonitrile；(E)-methylcyanovinyl sulphone；3-(methylsulfonyl)acrylonitrile；(E)-3-methylsulfonylprop-2-enenitrile
• CAS: 131391-67-8
• 化学式: C₄H₅NO₂S
• 分子量: 131.155
• InChiKey: QAJYKGIAZXWHAX-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-104.5 °C
• 沸点：
  331.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(methanesulfonyl)prop-2-enenitrile 、 二苯基重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(methanesulfonyl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-和5-单-和4,5-二取代的3,3-二苯基-3 H-吡唑的热范Alphen-Hüttel重排的区域选择性

  摘要：

  3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-羧酸甲酯，3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-腈和甲基5-甲基-3,3-二苯基-甲基的热范Alphen–Hüttel重排3 H-吡唑-4-羧酸酯涉及一个苯基从3位到N 2的完全区域选择性迁移，并形成芳香族1 H-吡唑系统。甲基-3,3-二苯基- 3的热重排ħ吡唑-5-羧酸乙酯导致形成甲基-4,5-二苯基-1-的ħ吡唑-3-羧酸乙酯作为3-苯基的迁移的结果只到C 4原子和随后的质子异构化。在类似条件下，4-甲基-3,3-二苯基-3 H-吡唑-5-羧酸甲酯，5-（甲磺酰基）-3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-羧酸甲酯，5-（甲基苯磺酰基）-3,3-二苯基-3- ħ -吡唑-4-羧酸乙酯，和二甲基-3,3-二苯基-3- ħ吡唑-4,5-二羧酸二已经区域选择性转化成相应的4个ħ -pyrazoles。5-（4-甲基苯磺酰基）-3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-腈的热解产生1

  DOI：

  10.1134/s1070428016060178
• 作为产物：
  描述：

  sodium methansulfinate 、 丙烯腈 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 、 benzine 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以64%的产率得到(2E)-3-(methanesulfonyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-和5-单-和4,5-二取代的3,3-二苯基-3 H-吡唑的热范Alphen-Hüttel重排的区域选择性

  摘要：

  3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-羧酸甲酯，3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-腈和甲基5-甲基-3,3-二苯基-甲基的热范Alphen–Hüttel重排3 H-吡唑-4-羧酸酯涉及一个苯基从3位到N 2的完全区域选择性迁移，并形成芳香族1 H-吡唑系统。甲基-3,3-二苯基- 3的热重排ħ吡唑-5-羧酸乙酯导致形成甲基-4,5-二苯基-1-的ħ吡唑-3-羧酸乙酯作为3-苯基的迁移的结果只到C 4原子和随后的质子异构化。在类似条件下，4-甲基-3,3-二苯基-3 H-吡唑-5-羧酸甲酯，5-（甲磺酰基）-3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-羧酸甲酯，5-（甲基苯磺酰基）-3,3-二苯基-3- ħ -吡唑-4-羧酸乙酯，和二甲基-3,3-二苯基-3- ħ吡唑-4,5-二羧酸二已经区域选择性转化成相应的4个ħ -pyrazoles。5-（4-甲基苯磺酰基）-3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-腈的热解产生1

  DOI：

  10.1134/s1070428016060178

文献信息

• An Economical and Convenient Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Yong-Min Liang、Zheng-Hui Guan、Wei Zuo、Lian-Biao Zhao、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-2007-966039

  日期：——

  A general process for the efficient synthesis of vinyl sulfones has been developed using commercially available sulfinic acid sodium salts and dibromides. A variety of phenyl and methyl vinyl sulfones have been formed in good yields, in the absence of any catalyst.

  已经使用市售的亚磺酸钠盐和二溴化物开发了一种有效合成乙烯基砜的通用方法。在没有任何催化剂的情况下，各种苯基和甲基乙烯基砜都以良好的收率形成。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with Unsaturated Methylsulfones and Substituted Crotonic Esters
  作者：Marie-Odile Januário Charmier、Najat Moussalli、Josette Chanet-Ray、Sithan Chou

  DOI：10.1039/a902950h

  日期：——

  The cycloaddition reaction of nitrones to unsaturated methylsulfones and substituted crotonic esters gives a sole product or a mixture of tri- or tetra-substituted isoxazolidines, such that with disubstituted dipolarophiles the regiochemistry is dependent upon the nitrone and the vicinal electron-withdrawing group (CN or CO2Me) but with trisubstituted olefins, regiospecific cycloadditions are observed

  硝酮与不饱和甲基砜和取代的巴豆酸酯的环加成反应产生唯一的产物或三取代或四取代的异恶唑烷的混合物，因此对于双取代的亲偶极体，区域化学取决于硝酮和邻位吸电子基团（CN 或CO2Me) 但对于三取代的烯烃，观察到区域特异性环加成。
• [EN] METHODS FOR TREATING INFLAMMATION AND PAIN<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DE LA DOULEUR
  申请人：OLATEC IND LLC

  公开号：WO2014043144A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and an ω-(methanesulfonyl)alkenylnitrile compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is also directed to a method for treating inflammation, inflammatory-related disorders, or pain, by orally administering an ω-(methanesulfonyl)alkenylnitrile compound or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof to a subject in need thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，包括一种药用载体和一种ω-(甲磺酰基)烯基腈化合物或其药用可接受盐。本发明还涉及一种治疗炎症、炎症相关疾病或疼痛的方法，通过口服给予需要治疗的受体ω-(甲磺酰基)烯基腈化合物或其药用可接受盐或溶剂。