methyl 2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate | 1172142-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: methyl 2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,2-dioxo-2lambda6-thia-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate；methyl 2,2-dioxo-2λ6-thia-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1172142-98-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₄S
• 分子量: 205.235
• InChiKey: ZNRNPVZMDXQPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有 1-磺酰基环丙烷-1-羧酸甲酯部分的双环 Sultam

  摘要：

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900113

文献信息

• Facile Access to Bicyclic Sultams with Methyl 1-Sulfonylcyclopropane-1-carboxylate Moieties
  作者：Valentin A. Rassadin、Aleksandr A. Tomashevskiy、Viktor V. Sokolov、Arne Ringe、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900113

  日期：2009.6

  4-dibromobutyl)(methoxycarbonyl)methanesulfanilides upon treatment with potassium carbonate in DMF furnish methyl 3-aryl-2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[n.1.0]alkane-1-carboxylates in yields ranging from 54 to 84 % (10 examples). The starting materials were obtained by sulfonylation of N-alkenylanilines with methyl (chlorosulfonyl)acetate and subsequent bromination. For the N-alkenylanilines (10 examples, 60–77 %

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)