1,3-bis(3-ferrocenylphenyl)-1,3-butadiyne | 639087-10-8

• 英文名称: 1,3-bis(3-ferrocenylphenyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C6H4C2C2C6H4(η5-C5H4)Fe(η5-C5H5)]；(Fc-C6H4-CC)2
• CAS: 639087-10-8
• 化学式: C₃₆H₂₆Fe₂
• 分子量: 570.296
• InChiKey: YFFRVRWQYGSPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 1,3-bis(3-ferrocenylphenyl)-1,3-butadiyne 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(Fc-C6H4-CCCo2(CO)6)2
  参考文献：
  名称：

  新的对-二茂铁基苯基乙炔桥联的羰基钴簇的合成与结构表征

  摘要：

  摘要通过Glaser交叉偶联反应和三个带有4-二茂铁基苯基-μ-炔-二钴部分的新配合物[Fc–C6H4]合成了一种新的二茂铁基苯基丁二炔基化合物Fc–C6H4–（CC）2–C6H5（L）。 –（CC）n–R] [Co2（CO）6] n'[Fc = C5H5FeC5H4，R = H，n = 1，n'= 1（1）; R = C 6 H 5，n = 2，n'= 2（2）；在对二茂铁基苯基乙炔化合物与Co 2（CO）8的反应中获得R ＝ Fc-C 6 H 4，n ＝ 2，n′＝ 2（3）]。通过元素分析，IR，1 H，13 C NMR和MS对化合物L，1、2和3进行表征。化合物L和2的分子和晶体结构已经通过X射线单晶分析确定。化合物L中存在线性C5H4–C6H4–（CC）2–C6H5键，并且络合物2中的末端二茂铁基苯基和苯基为顺式排列。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2007.07.017
• 作为产物：
  描述：

  4-ferrocenylphenylacetylene 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到1,3-bis(3-ferrocenylphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  两种含苯基二茂铁的二乙炔衍生物的合成，表征和固相聚合性能

  摘要：

  在本研究中，制备了两种二乙炔配合物，即1，4-双（3-二茂铁基苯基）-1,3-丁二炔（4a）和1,4-双（4-二茂铁基苯基）-1,3-丁二炔（4b）。还获得了4-（亚乙炔基）亚苯基）二茂铁（4b 1）。乙炔配合物4b 1是4b合成的重要中间体。通过单晶X射线研究确定了4a和4b 1的分子结构，并研究了配合物的固态聚合性能。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.030

文献信息

• Ferrocenyl end capped molecular rods: synthesis, structure, and properties
  作者：Rajneesh Misra、Ramesh Maragani、Thaksen Jadhav、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c3nj01244a

  日期：——

  The para linkage, and butadiynyl linkage lower the band gap in the rods. The meta linked ferrocenyl phenylethynyl rods 2, 4, and 10 show good HOMO–LUMO separation compared to para linked rods 1, 3, 9. The single crystal X-ray structures of rods 2, 4, 10, 14 and 19 are reported. The ferrocene units in rods 2, 4, and 10 are in a trans configuration with respect to the phenyl ring.

  设计了一系列二茂铁基苯基乙炔基棒1-11，并通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联和氧化均相偶联反应合成。杆1-11中的二茂铁基部分连接在苯乙炔基单元的对位/间位或炔属单元上。探索了增强共轭和连接性（meta / para）对光子和电化学性质的影响。对位键和丁二炔键降低了杆中的带隙。所述间位连接的二茂铁基苯基乙炔基杆2，4，和10相比显示出良好的HOMO-LUMO分离对连接杆1，3，9。杆的单晶X射线结构2，4，10，14和19中报告。在棒的二茂铁单元2，4，和10处于反式构型相对于该苯环。
• Carbon-rich organometallic materials derived from 4-ethynylphenylferrocene
  作者：Wai-Yeung Wong、Ka-Yan Ho、Sze-Ling Ho、Zhenyang Lin

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00706-x

  日期：2003.10

  Using 4-ethynylphenylferrocene (1) as the building block, a new series of rigid-rod alkynylferrocenyl precursors consisting of fluoren-9-one unit, 2-bromo-7-(4-ferrocenylphenylethynyl)fluoren-9-one (2a), 2,7-bis(4-ferrocenylphenylethynyl)fluoren-9-one (2b), 2-trimethylsilylethynyl-7-(4-ferrocenylphenylethynyl)fluoren-9-one (3) and 2-ethynyl-7-(4-ferrocenylphenylethynyl)fluoren-9-one (4) have been prepared in moderate to good yields. The acetylene complex 4 is a useful precursor for the synthesis of well-defined carbon-rich- ferrocenyl heterometallic complexes, trans-[(eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)C(6)H(4)Cequivalent toCRCequivalent toCPt(PEt3)(2)Ph] (5), trans-[(eta(5)- C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)C(6)H(4)Cequivalent toCRCequivalent toCPt(PBu3)(2)Cequivalent toCRCequivalent toCC(6)H(4)(eta(5)-C5H4)Fe(eta(5)-C5H5)] (6), trans-[(eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)C(6)H(4)Cequivalent to CRCequivalent toCM(dppm)(2)Cl] (M = Ru (7), Os (8)) (R = fluoren-9-one-2,7-diyl). All new complexes have been characterized by FTIR, NMR and UV-Vis spectroscopies and fast atom bombardment mass spectrometry (FABMS). The molecular structures of 1, 2a, 4, 6 and 8 have been determined by single-crystal X-ray studies where an iron-iron through-space distance of nanosized dimension (ca. 42 Angstrom) is observed in the trimetallic molecular rod 6. The electronic absorption, luminescence and electrochemical properties of these carbon-rich molecules were investigated and the data were correlated with the theoretical results obtained by the method of density functional theory. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.