2'-O-benzoyl-3'-N-debenzoyl-3'-N-Troc-7-Troc-paclitaxel | 602319-13-1

• 英文名称: 2'-O-benzoyl-3'-N-debenzoyl-3'-N-Troc-7-Troc-paclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-2-benzoyloxy-3-phenyl-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 602319-13-1
• 化学式: C₅₃H₅₃Cl₆NO₁₈
• 分子量: 1204.72
• InChiKey: MXCWCPCKTVTQHP-DOWBJONWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-benzoyl-3'-N-debenzoyl-3'-N-Troc-7-Troc-paclitaxel 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21 %的产率得到2'-O-benzoyl-3'-N-debenzoyl-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  WO2023/77129

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2'-O-benzoyl-3'-N-debenzoyl-3'-N-Troc-7-Troc-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach of Water-Soluble Paclitaxel Prodrug with No Auxiliary and No Byproduct:  Design and Synthesis of Isotaxel

  摘要：

  A novel water-soluble paclitaxel prodrug, isotaxel 2, that realizes a higher water-solubility and the formation of paclitaxel through a simple pH-dependent chemical mechanism via the O-N acyl migration was synthesized and showed promising results in water-solubility and kinetics. This prodrug, a 2'-O-benzoyl isoform of paclitaxel, has no additional functional auxiliaries released during conversion to paclitaxel, which would be a great advantage in toxicology and medical economics.

  DOI：

  10.1021/jm034112n