3-{Benzyl-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amino}-propionitrile | 80896-14-6

• 英文名称: 3-{Benzyl-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amino}-propionitrile
• 英文别名: 3-[benzyl-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]amino]propanenitrile
• CAS: 80896-14-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O
• 分子量: 296.344
• InChiKey: KBSNXWTVGOAIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{Benzyl-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amino}-propionitrile 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 cis-2-benzyl-6-fluoro-1,2,3,3a-tetrahydro-8aH-indeno<1,2-c>pyrrole-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C-烷基化合成苯基和苄基取代的吡咯烷和哌啶。三环骨架的合成子†

  摘要：

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640727
• 作为产物：
  描述：

  3-（苄氨基）丙腈 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-{Benzyl-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amino}-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C-烷基化合成苯基和苄基取代的吡咯烷和哌啶。三环骨架的合成子†

  摘要：

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640727

文献信息

• ACHINI, R., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2203-2218
  作者：ACHINI, R.

  DOI：——

  日期：——