2,5-双(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 1312588-15-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-双(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 英文名称: 3,6-di(thien-2-yl)-2,5-di(2-decyltetradecyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-decyltetradecyl)-3,6-bis(thiophen-2-yl)pyrrole[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；3,6-bis(thiophen-2-yl)-N,N′-(2-decyltetradecyl)-1,4-diketopyrrol[3,4-c]pyrrole；2,5-bis(2-decyltetradecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-dithienyl-2,5-bis(2-decyltetradecyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-dithien-2-yl-2,5-di(2-decyltetradecanyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-dithiene-2-yl-2,5-di(2-decyltetradecyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-Bis(2-decyltetradecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-decyltetradecyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1312588-15-0
• 化学式: C₆₂H₁₀₄N₂O₂S₂
• 分子量: 973.652
• InChiKey: LLVLNVSQNUMIKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  944.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以53%的产率得到3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-decyltetradecyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  区域规则交替二酮吡咯并吡咯基 D1-A-D2-A 三元共聚物，用于增强聚合物太阳能电池的性能†

  摘要：

  我们使用主要供体( D 1 ) [ 3,3 _ _ '-difluoro-2,2'-bithiophene (F2T2)] 和第二供体 (D 2 ) [2,2'-bithiophene (T2), ( E )-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene (TVT) 或二噻吩并[3,2- b :2',3'- d ]噻吩 (DTT)]。还合成了一种PDPP2DT-F2T2 D-A 聚合物，以比较光学、电子和光伏特性。三元共聚物的吸收峰 ( PDPPF2T2DPP-T2 ,PDPPF2T2DPP-TVT和PDPPF2T2DPP-DTT ）比PDPP2DT-F2T2聚合物的峰值（λ max = 799 nm）长（λ max = 801-810 nm ），这与三元共聚物的高 HOMO 水平有关（-5.08 至 -5.13 eV）与PDPP2DT-F2T2聚合物的水平（-5.38 eV）相

  DOI：

  10.1039/c9ra08858j
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基-1-十四醇 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-双(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Influence of side chain length and bifurcation point on the crystalline structure and charge transport of diketopyrrolopyrrole-quaterthiophene copolymers (PDQTs)

  摘要：

  增加侧链长度并将分叉点位置远离聚合物骨架可将DPP聚合物的空穴迁移率提高至6.90 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3tc32219j

文献信息

• Dithienylmethanone-Based Cross-Conjugated Polymer Semiconductors: Synthesis, Characterization, and Application in Field-Effect Transistors
  作者：Keli Shi、Weifeng Zhang、Congyuan Wei、Zuzhang Lin、Xiaotong Liu、Gui Yu

  DOI：10.1002/pola.28976

  日期：2018.5.1

  Herein, we report the synthesis, characterization, and field‐effect properties of two cross‐conjugated dithienylmethanone (DMO)‐based alternating polymers, namely, PDMO‐S and PDMO‐Se. Both polymers possess high thermal stability, good solubility, and broad absorption spectra. Their electrochemical properties were investigated using cyclic voltammetry, indicating that PDMO‐Se has higher HOMO/LUMO energy

  本文中，我们报告了两种基于交叉共轭二噻吩甲基甲酮（DMO）的交替聚合物PDMO‐S和PDMO‐Se的合成，表征和场效应性质。两种聚合物均具有较高的热稳定性，良好的溶解性和较宽的吸收光谱。使用循环伏安法研究了它们的电化学性质，表明PDMO‐Se的HOMO / LUMO能级为−5.49 / −3.49 eV，高于PDMO‐S的−5.57 / -3.58 eV 。两种聚合物表现出良好的电荷传输性能，对于PDMO-S和0.025 cm 2  V的最高空穴迁移率分别为0.12 cm 2  V -1  s -1对于PDMO-Se为-1  s -1。AFM和2D-GIXRD分析表明，PDMO-S形成了层状，边缘紧密堆积的薄膜，其π - π堆积紧密。这些发现表明，交叉共轭聚合物可能是低成本和柔性有机电子产品的潜在半导体材料。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Enhancing Field-Effect Mobility of Conjugated Polymers Through Rational Design of Branched Side Chains
  作者：Boyi Fu、Jose Baltazar、Ashwin Ravi Sankar、Ping-Hsun Chu、Siyuan Zhang、David M. Collard、Elsa Reichmanis

  DOI：10.1002/adfm.201304231

  日期：2014.6

  demonstrates that incorporation of branched side chains where the branching position is remote from the polymer backbone merges the advantages of improved solubility from branched units with effective π–π intermolecular interactions normally associated with linear chains on conjugated polymers. pTBTD‐5DH exhibits superior qualities with respect to the degree of polymerization, solution processability, π–π

  具有有效的π–π分子间相互作用以及良好的溶液可加工性的聚合物半导体的设计仍然是一个挑战。报告了供体-受体（1）-供体-受体（2）聚合物的与侧链结构，π-π分子间相互作用，聚合物溶解度和电荷载流子传输相关的结构-性质关系：5-癸基十七烷基（5-DH） ，2-十四烷基（2-DT）和线性正十八烷基（OD）链被取代到由两个不同电子受体苯并噻二唑（B）和二酮吡咯并吡咯（D）pTBTD之间的对噻吩单元（T）组成的聚合物主链上，分别提供pTBTD-5DH，pTBTD-2DT和pTBTD-OD。在5-DH侧链中，分支位置远离聚合物主链，而在2-DT中则位于近端。这项研究表明，在支链位置远离聚合物主链的支链侧链的引入，结合了具有有效π-π分子间相互作用（通常与共轭聚合物上的线性链相关）的支链单元的溶解度提高的优点。与其他类似物相比，pTBTD-5DH在聚合度，溶液加工性，π-π链间堆积和电荷载流子传输方面表
• Highly reproducible organic field-effect transistor from pseudo 3-dimensional triphenylamine-based amorphous conjugated copolymer
  作者：Junghoon Lee、Shinuk Cho、Changduk Yang

  DOI：10.1039/c1jm11515d

  日期：——

  An easily accessible 3D donor–acceptor polymer based on triphenylamine (PTPA-coco-DTDPP) is synthesized by a simple and efficient route. Owing to its non-fibrillar structure, PTPA-coco-DTDPP features highly reproducible charge carrier mobility of up to 3.3 × 10−3 cm2 V−1s−1 at various fabrication conditions.

  一种基于三苯胺（PTPA-coco-DTDPP）的易于获取的3D电子给受体聚合物通过简单高效的路线被合成出来。由于其非纤维状结构，PTPA-coco-DTDPP在不同的制造条件下表现出高达3.3 × 10^-3 cm² V^-1s^-1的高度可重复的载流子迁移率。
• Influence of fluorination in π-extended backbone polydiketopyrrolopyrroles on charge carrier mobility and depth-dependent molecular alignment
  作者：C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c5tc01948f

  日期：——

  The degree of fluorination in π-extended polydiketopyrrolopyrroles is correlated with semiconductor properties in transistors and an improved molecular alignment in thin films using depth-dependent grazing incidence X-ray scattering.

  在晶体管中，π-延伸聚二酮吡咯吡咯烯中的氟化程度与半导体性能以及利用深度依赖的全反射X射线散射在薄膜中改善的分子排列之间存在相关性。
• Poly(diketopyrrolopyrrole-benzothiadiazole) with Ambipolarity Approaching 100% Equivalency
  作者：Shinuk Cho、Junghoon Lee、Minghong Tong、Jung Hwa Seo、Changduk Yang

  DOI：10.1002/adfm.201002651

  日期：2011.5.24

  transport property (n‐type). Although ambipolar properties have been demonstrated from specially designed conjugated polymers, only a few examples have exhibited ambipolar transport properties under limited conditions. Furthermore, there is, as yet, no example with ‘equivalent’ hole and electron transport properties. We describe the realization of an equivalent ambipolar organic field‐effect transistor (FET)

  作为常规共轭聚合物的特征，人们普遍认为共轭聚合物既具有高空穴传输性能（p型），又具有高电子传输性能（n型）。尽管已经从特别设计的共轭聚合物中证明了双极性性质，但是只有少数例子在有限的条件下表现出双极性传输性质。此外，到目前为止，还没有具有“等效”空穴和电子传输性质的示例。我们通过使用单组分可见光-近红外吸收二酮吡咯并吡咯（DPP）-苯并噻二唑（BTZ）共聚物（即聚[3,6-二噻吩-2-基]）描述了等效双极性有机场效应晶体管（FET）的实现‐2,5‐二（2‐癸基十四烷基）‐吡咯并[3,4‐ c]吡咯-1,4-二酮-5' ，5 '' - diyl- ALT苯并-2,1，3-噻二唑-4,7-二基]（PDTDPP- ALT -BTZ）。PDTDPP- ALT -BTZ节目不仅理想地平衡载流子迁移对于电子（▴ Ë =0.09厘米2 V -1小号-1）和空穴（▴ ħ =0.1厘米2 V -1小号-1）