4-(1-ortho-carboranyl)biphenyl | 65063-03-8

• 英文名称: 4-(1-ortho-carboranyl)biphenyl
• CAS: 65063-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₀B₁₀
• 分子量: 296.423
• InChiKey: ANBHBOVJQHAXJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-(1-ortho-carboranyl)biphenyl 在 正丁基锂 作用下， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过功能化联苯修饰的邻碳硼烷基发光体中的分子内电荷转移提高辐射效率

  摘要：

  在这项研究中，我们发现官能团对邻碳硼烷基物质上芳香族单元的电子效应可以提高基于分子内电荷转移（ICT）的辐射衰变过程的效率。制备了六种连接有带有CF 3、F、H、CH 3、C(CH 3 ) 3和OCH 3取代基的官能化联苯基的基于邻碳硼烷基的发光体，并通过多核磁共振波谱进行了充分表征。此外，通过单晶X射线衍射法测定了它们的分子结构，结果揭示了联苯环和邻接环周围几何形状的扭曲。-碳硼烷笼是相似的。所有化合物在刚性状态下均表现出基于 ICT 的发射（77 K 溶液和薄膜）。有趣的是，五种化合物（含CF 3的基团由于其发射极弱而无法测量）在薄膜状态下的量子效率（Φ em ）随着修饰末端官能团的给电子能力逐渐增加。联苯部分增加。此外，OCH 3组的非辐射衰变常数 ( k nr )估计为 F 组的十分之一，而辐射衰变常数 ( k r）五种化合物相似。优化后的第一激发态（S 1 ）结构的偶极矩（μ）逐渐增加，从CF

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01242
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙硫醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(1-ortho-carboranyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过功能化联苯修饰的邻碳硼烷基发光体中的分子内电荷转移提高辐射效率

  摘要：

  在这项研究中，我们发现官能团对邻碳硼烷基物质上芳香族单元的电子效应可以提高基于分子内电荷转移（ICT）的辐射衰变过程的效率。制备了六种连接有带有CF 3、F、H、CH 3、C(CH 3 ) 3和OCH 3取代基的官能化联苯基的基于邻碳硼烷基的发光体，并通过多核磁共振波谱进行了充分表征。此外，通过单晶X射线衍射法测定了它们的分子结构，结果揭示了联苯环和邻接环周围几何形状的扭曲。-碳硼烷笼是相似的。所有化合物在刚性状态下均表现出基于 ICT 的发射（77 K 溶液和薄膜）。有趣的是，五种化合物（含CF 3的基团由于其发射极弱而无法测量）在薄膜状态下的量子效率（Φ em ）随着修饰末端官能团的给电子能力逐渐增加。联苯部分增加。此外，OCH 3组的非辐射衰变常数 ( k nr )估计为 F 组的十分之一，而辐射衰变常数 ( k r）五种化合物相似。优化后的第一激发态（S 1 ）结构的偶极矩（μ）逐渐增加，从CF

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01242

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Carboranyllithium with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ju-You Lu、Hong Wan、Jianwei Zhang、Zhixuan Wang、Yang Li、Yongmei Du、Chunying Li、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1002/chem.201603967

  日期：2016.12.5

  A palladium‐catalyzed direct C‐arylation reaction of readily available cage carboranyllithium reagents with aryl halides has been developed for the first time. This method is applicable to a wide range of aryl halide substrates including aryl iodides, aryl bromides, and heteroaromatic halides.

  首次开发了易于获得的笼式碳硼烷基锂试剂与芳基卤化物的钯催化直接C-芳基化反应。该方法适用于多种芳基卤化物底物，包括芳基碘化物，芳基溴化物和杂芳族卤化物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of<i>o</i>-Carboranyl with Aryl Iodides: Facile Synthesis of 1-Aryl-<i>o</i>-Carboranes and 1,2-Diaryl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201502502

  日期：2015.6.22

  A nickel‐catalyzed arylation at the carbon center of o‐carborane cages has been developed, thus leading to the preparation of a series of 1‐aryl‐o‐carboranes and 1,2‐diaryl‐o‐carboranes in high yields upon isolation. This method represents the first example of transition metal catalyzed C,C′‐diarylation by cross‐coupling reactions of o‐carboranyl with aryl iodides.

  已经开发了在邻-甲硼烷笼碳中心的镍催化的芳基化反应，从而导致在分离后以高收率制备了一系列的1-芳基-邻-碳戊烷和1,2-二芳基-邻碳烷。该方法是过渡金属催化邻氨基甲酰基与芳基碘化物交叉偶联反应的C，C'-二芳基化的第一个实例。
• Light-promoted copper-catalyzed cage C-arylation of <i>o</i>-carboranes: facile synthesis of 1-aryl-<i>o</i>-carboranes and <i>o</i>-carborane-fused cyclics
  作者：Hangcheng Ni、Zhenpin Lu、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0nj02029j

  日期：——

  Light-promoted, copper catalyzed cage C–H arylation of o-carboranes with aryl halides has been achieved, leading to the facile synthesis of a variety of 1-aryl-o-carboranes and o-carborane-fused cyclics. This method has the following features: (1) using o-carboranes instead of prefunctionalized iodocarboranes as starting materials; (2) employing earth abundant copper as a catalyst; and (3) room-temperature

  已经实现了光促进的，铜催化的邻氨基甲酸酯与芳基卤化物的笼型CH–H芳基化反应，从而轻松合成了各种1-芳基邻氨基甲酸酯和邻氨基甲烷稠合的环状物。该方法具有以下特点：（1）使用邻氨基甲酸酯代替预官能化的碘代氨基甲酸酯作为起始原料；（2）采用富土铜作为催化剂；（3）室温反应。对照实验表明该反应通过Cu催化的自由基偶联进行。
• C-carboranylation of a quasi-aromatic iron(II) cage complex and its organic aromatic analog by the metal-catalyzed (promoted) cross-coupling reactions
  作者：Simyon V. Svidlov、Oleg A. Varzatskii、Tamara V. Potapova、Anna V. Vologzhanina、Sergey S. Bukalov、Larisa A. Leites、Yan Z. Voloshin、Yurii N. Bubnov

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.02.020

  日期：2014.5

  analysis, ESI and EI mass spectrometry, IR, Raman, UV–vis, 1 H, 11 B, 19 F and 13 C 1 H} NMR spectroscopy. Thus, palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura (copper-promoted in the case of an aryl iodide) cross-coupling reactions of a generated in situ derivative of carboranylboronic ester have been successfully used, for the first time, for one-pot synthesis of a quasi-aromatic hybrid carboranoclathrochelate with

  摘要 在钯催化剂存在下，由等摩尔量的 1-邻-碳硼酸锂和三甲氧基硼酸锂原位生成的准芳香族二碘四氯螯合物前体与碳硼烷化剂进行一锅反应，得到带肋的功能化铁 (II) 单-邻碳硼烷螯合物。这种 С(carborane) C(clathrochelate) 键的形成伴随着邻位的加氢脱碘，分离出单甲亚甲基单碳硼烷大双环复合物，并通过单晶 X 射线衍射表征。其 FeN 6 配位多面体的几何形状介于三棱柱和三棱反棱柱之间，畸变角为 24.9°，该多面体的高度 h 等于 2.32 A；Fe N 距离从 1.889(2) 到 1 不等。921(2) A 和平均咬合角 α 约为 39.1°。这种碳硼烷化剂与 4-碘联苯的模型反应，产生相应的芳基碳硼烷，仅在钯催化剂和碘化铜（I）作为促进剂的剧烈反应条件下进行。使用元素分析、ESI 和 EI 质谱、IR、拉曼、UV-vis、 1 H、 11 B、 19 F 和 13