(S)-4-tert-butyl-2-(2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole | 1092491-37-6

• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-2-(2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-2-(2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole；(S)-2-(2-(Bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphanyl)phenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole；bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]phosphane
• CAS: 1092491-37-6
• 化学式: C₂₉H₂₂F₁₂NOP
• 分子量: 659.454
• InChiKey: BWFJKDQRRFAXAO-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-4-tert-butyl-2-(2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过添加相当于1,3-二烯的酰基阴离子，对映选择性立体构象中心。

  摘要：

  我们报道了在Pd-PHOX催化剂的存在下，通过分子间添加丙二腈，酰基阴离子当量和相关亲核试剂到几个1,3-二取代的无环1,3-二烯的分子间加成形成季立体中心的对映选择性。以高达88％的产率和99：1的产率获得产物，并且在大多数情况下形成单一的区域异构体。产品的丙二腈单元经过氧化功能化，生成带有内部烯烃和α-季立体中心的β，γ-不饱和羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00412
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-溴苯基)-4-叔丁基-4,5-二氢噁唑 、 氯二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.5%的产率得到(S)-4-tert-butyl-2-(2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-PHOX 催化剂对脂肪胺与无环二烯的对映选择性分子间加成

  摘要：

  我们报告了一种将脂肪胺催化、对映选择性分子间加成到无环 1,3-二烯的方法。在大多数情况下，在 5 mol% 的带有 PHOX 配体的 Pd 催化剂的存在下，反应在室温或低于室温下有效地进行，生成烯丙胺高达 97:3 er。配体中缺电子膦的存在不仅会导致催化剂更具活性，而且对于在转化中实现高位点选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03480
• 作为试剂：
  描述：

  4-trifluoromethylcinnamyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-4-tert-butyl-2-(2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 、 (S,E)-2-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd-PHOX 催化剂对脂肪胺与无环二烯的对映选择性分子间加成

  摘要：

  我们报告了一种将脂肪胺催化、对映选择性分子间加成到无环 1,3-二烯的方法。在大多数情况下，在 5 mol% 的带有 PHOX 配体的 Pd 催化剂的存在下，反应在室温或低于室温下有效地进行，生成烯丙胺高达 97:3 er。配体中缺电子膦的存在不仅会导致催化剂更具活性，而且对于在转化中实现高位点选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03480

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Pd-Catalyzed Hydroalkylation of Acyclic 1,3-Dienes with Activated Pronucleophiles
  作者：Nathan J. Adamson、Katherine C. E. Wilbur、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.7b13300

  日期：2018.2.28

  We report a highly enantioselective Pd-PHOX-catalyzed intermolecular hydroalkylation of acyclic 1,3-dienes. Meldrum's acid derivatives and other activated C-pronucleophiles, such as β-diketones and malononitriles, react with a variety of aryl- and alkyl-substituted dienes in ≤20 h at room temperature. The coupled products, obtained in up to 96% yield and 97.5:2.5 er, are easily transformed into useful

  我们报道了一种高度对映选择性的 Pd-PHOX 催化的无环 1,3-二烯的分子间加氢烷基化反应。Meldrum 的酸衍生物和其他活化的 C-亲核试剂，例如 β-二酮和丙二腈，可在室温下 ≤20 小时内与各种芳基和烷基取代的二烯反应。偶联产物的产率高达 96%，比例为 97.5:2.5，很容易转化为下游合成有用的化学结构单元。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Aldehydes
  作者：Jorge García-Fortanet、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200803809

  日期：2008.10.6