4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1363520-28-8

• 英文名称: 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: boron dipyrromethene
• CAS: 1363520-28-8
• 化学式: C₃₁H₂₅BF₂N₂O₄
• 分子量: 538.358
• InChiKey: CTXPIGGHAWWXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 CH₃Cl 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Br-Bodipy-CO2H
  参考文献：
  名称：

  S2 emission from chemically modified BODIPYs

  摘要：

  合成了具有显著长波长区域吸收和发射的新型硼二吡咯美万(BODIPY)衍生物。BODIPY在短波长处显示了来自第二激发态(S2)的异常S2发射。通过荧光上转换和瞬态吸收光谱测量研究了S2态的光动力学。S2发射的衰减时间依赖于内部转换和系间交叉过程。过渡的指派得到了基于时间相关密度泛函理论的理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2cc30569k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡咯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  S2 emission from chemically modified BODIPYs

  摘要：

  合成了具有显著长波长区域吸收和发射的新型硼二吡咯美万(BODIPY)衍生物。BODIPY在短波长处显示了来自第二激发态(S2)的异常S2发射。通过荧光上转换和瞬态吸收光谱测量研究了S2态的光动力学。S2发射的衰减时间依赖于内部转换和系间交叉过程。过渡的指派得到了基于时间相关密度泛函理论的理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2cc30569k

文献信息

• Ln(<scp>iii</scp>)-cored complexes based on boron dipyrromethene (Bodipy) ligands for NIR emission
  作者：Jung Ho Ryu、Yu Kyung Eom、Jean-Claude G. Bünzli、Hwan Kyu Kim

  DOI：10.1039/c2nj20786a

  日期：——

  Two Bodipy-based chromophores have been synthesized, which bear two methoxyphenyl substituents in the 1,7 positions and either hydrogen (L1) or bromine (L2) atoms in the 2,6 positions, with the aim of testing their ability to sensitize the luminescence of near-infrared emitting LnIII ions. Despite the presence of the two halogen substituents in L2, the two chromophores display very similar absorption and emission properties, the only difference being a drop in the quantum yield from 31% for L1 to 21% for L2. In addition, no triplet state emission could be evidenced for both chromophores as well as for their tris complexes with GdIII ions. This is traced back to unfavorable conformation of the molecule, preventing efficient intersystem crossing. Complexes with stoichiometry [Ln(Li)3(tpy)] have been isolated for Ln = Gd, Er, Yb and fully characterized. Ligand emission is partially quenched (20–40%) in the ErIII and YbIII complexes and typical metal-centred luminescence is detected at 1530 (ErIII) and 978 (YbIII) nm upon excitation in the orange portion of the visible spectrum (583 nm). In these complexes, the main energy transfer pathway involves the singlet state(s) of the ligands: the lowest 1ππ state emission overlaps the Er(4F9/2 ← 4I15/2) absorption band and the 1ππ–Yb(2F5/2) gap amounts to only 5700 cm−1. This study demonstrates that the Bodipy framework is adequate for sensitizing the luminescence of NIR-emitting lanthanide ions, allowing excitation wavelengths extending into the orange portion of the visible spectrum and yielding complexes with large molar absorption coefficients (log ε ≈ 5.0–5.2). Additionally it also points to the importance of the conformation of the chromophores on the yield of intersystem crossing.

  合成了两种基于 Bodipy 的发色团，它们在 1,7 位上带有两个甲氧基苯基取代基，在 2,6 位上带有氢 (L1) 或溴 (L2) 原子，目的是测试它们的发光敏化能力近红外发射 LnIII 离子。尽管 L2 中存在两个卤素取代基，但这两个发色团表现出非常相似的吸收和发射特性，唯一的区别是量子产率从 L1 的 31% 下降到 L2 的 21%。此外，两种发色团及其与 GdIII 离子的 tris 配合物均未证明有三重态发射。这可以追溯到分子的不利构象，从而阻止了有效的系统间交叉。化学计量 [Ln(Li)3(tpy)] 的配合物已被分离出来，其中 Ln = Gd、Er、Yb 并得到充分表征。 ErIII 和 YbIII 配合物中的配体发射被部分猝灭 (20–40%)，并且在可见光谱 (583 nm) 的橙色部分激发后，在 1530 (ErIII) 和 978 (YbIII) nm 处检测到典型的金属中心发光。在这些配合物中，主要的能量转移途径涉及配体的单线态：最低的 1ππ 态发射与 Er(4F9/2 ← 4I15/2) 吸收带和 1ππ–Yb(2F5/2) 间隙重叠仅为 5700 cm−1。这项研究表明，Bodipy 框架足以敏化近红外发射的镧系元素离子的发光，允许激发波长延伸到可见光谱的橙色部分，并产生具有大摩尔吸收系数的配合物（log ε ≈ 5.0–5.2）。此外，它还指出了发色团的​​构象对系统间杂交产量的重要性。
• Synthesis of New Bodipy Hydrazide Fluorescent Probes for the Detection of Carbonylated Proteins Generated by Oxidative Stress
  作者：Anthony Nina‐Diogo、Janek Hyzewicz、Marie‐Paule Hamon、Jeremy Forté、Serge Thorimbert、Bertrand Friguet、Candice Botuha

  DOI：10.1002/cbic.202400093

  日期：——

  design and the synthesis of new BODIPY possessing a hydrazide function (BODIPY−Hz), an emission in the near-infra red area and high quantum yield. We show the use of these new BODIPY−Hz as fluorescent probes for carbonylated proteins labeling. We demonstrate that the new BODIPY−Hz are compatible with the 2D-Oxi electrophoresis technology, and that it can be used directly for proteins labeling in cells

  在此处插入目录文本。我们报告了具有酰肼功能（BODIPY−Hz）、在近红外区域发射和高量子产率的新型 BODIPY 的设计和合成。我们展示了这些新的 BODIPY−Hz 作为荧光探针用于羰基化蛋白质标记的用途。我们证明了新的 BODIPY−Hz 与 2D-Oxi 电泳技术兼容，并且它可以直接用于荧光显微镜监测的细胞中的蛋白质标记。