6-methyl-2-octynyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione | 1520095-90-2

• 英文名称: 6-methyl-2-octynyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1520095-90-2
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₄
• 分子量: 265.117
• InChiKey: KCFPGDAGNJBDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-octynyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 8-isopropylquinoline N-oxide 作用下， 以80 %的产率得到6-methyl-2-(2-oxo-5-propylcyclopentyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化 BMIDA 封端的炔烃生成 α-Oxo BMIDA 金卡宾的反应活性

  摘要：

  α-Oxo BMIDA 金卡宾由 BMIDA 封端的炔烃氧化生成。通过 BMIDA 调节的亲电性，这些卡宾物质在没有索普-英戈尔德效应的情况下进行 C−H 插入。这种化学反应可以方便地获得结构多样的α-硼基酮，而这在以前几乎没有记录。

  DOI：

  10.1002/anie.202218175
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 1-辛炔 、 N-甲基亚氨二乙酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-methyl-2-octynyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化 BMIDA 封端的炔烃生成 α-Oxo BMIDA 金卡宾的反应活性

  摘要：

  α-Oxo BMIDA 金卡宾由 BMIDA 封端的炔烃氧化生成。通过 BMIDA 调节的亲电性，这些卡宾物质在没有索普-英戈尔德效应的情况下进行 C−H 插入。这种化学反应可以方便地获得结构多样的α-硼基酮，而这在以前几乎没有记录。

  DOI：

  10.1002/anie.202218175

文献信息

• Diborylation of Alkynyl MIDA Boronates and Sequential Chemoselective Suzuki–Miyaura Couplings: A Formal Carboborylation of Alkynes
  作者：Keita Hyodo、Masato Suetsugu、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol403326z

  日期：2014.1.17

  of phenylethynyl MIDA boronate with Bpin–Bpin proceeds to yield 1,1,2-triboryl-2-phenylethene with two different classes of the boron functionalities. Sequentially, the obtained 1,1,2-triboryl-2-phenylethene are subjected to Suzuki–Miyaura coupling to introduce a series of aryl groups chemoselectively to afford 1,1-boryl-2,2-diarylethenes.

  用B销-B销进行铂催化的苯基乙炔基MIDA硼酸酯的二氢重氮化反应，可制得具有两种不同硼官能度的1,1,2-三硼基-2-苯基乙烯。依次对获得的1,1,2-三硼基-2-苯基乙烯进行Suzuki-Miyaura偶联，以化学方式引入一系列芳基，从而提供1,1-硼基-2,2-二芳基醚。