8-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1104637-25-3

• 英文名称: 8-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1104637-25-3
• 化学式: C₈H₁₀BNO₅
• 分子量: 210.982
• InChiKey: CMXGCZJOCCPYJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Pd[(S)-t-BuPHOX](SbF₆)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R)-methyl 3-(1-(6-methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)propa-1,2-dien-1-yl)-2-oxoindoline-3-carboxylate 、 (S)-methyl 3-(1-(6-methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)propa-1,2-dien-1-yl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 正丁基锂 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 8-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417

文献信息

• Modular Synthesis of Complex Benzoxaboraheterocycles through Chelation-Assisted Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、Marek Varga、David B. Cordes、Aidan P. McKay、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.3c05766

  日期：2024.2.2

  pharmaceutical industry; however, the synthesis of these compounds is often difficult or impractical due to the sensitivity of the boron moiety, the requirement for metalation–borylation protocols, and lengthy syntheses. We report a straightforward, modular approach that enables access to complex examples of the BOB framework through a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition using MIDA-protected alkyne boronic

  苯并硼杂环 (BOB) 是制药行业越来越感兴趣的部分；然而，由于硼部分的敏感性、金属化-硼化方案的要求以及冗长的合成，这些化合物的合成通常很困难或不切实际。我们报告了一种简单的模块化方法，可以通过使用 MIDA 保护的炔硼酸进行 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成来获得 BOB 框架的复杂示例。该方法开发的关键是通过利用螯合辅助克服催化的空间障碍。我们通过合成各种 BOB 支架、螯合效应的机制信息、分子内醇辅助的 BMIDA 水解、线性/环状 BOB 限制以及产品 BOB 框架与核糖的比较结合亲和力来展示该方法的实用性-衍生的生物分子。
• Copper(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement of Allyloxy- and Propargyloxy-Indoles to Quaternary Oxindoles and Spirocyclic Lactones
  作者：Trung Cao、Elizabeth C. Linton、Joshua Deitch、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302039n

  日期：2012.12.21

  In this Article, a strategy to obtain highly enantio-selective catalysts for the Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles is outlined. Ultimately, copper BOX and palladium BINAP or PHOX catalysts were discovered as superior in catalyzing Claisen rearrangements of allyloxy- or proparyloxy-substituted indoles to generate oxindoles bearing allyl- or allenyl-substituted quaternary centers. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups. Tandem reactions of the silyl-allene products provide rapid access to a variety of spirocyclic oxindoles in one operation.