12-(4-Hydroxyphenyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-methanol | 227183-66-6

• 英文名称: 12-(4-Hydroxyphenyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-methanol
• 英文别名: 1-[1-(4-hydroxyphenyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane-12-yl]methanol；1-hydroxymethyl-12-(4-hydroxyphenyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane；1-(4-hydroxyphenyl)-12-hydroxymethyl-p-carborane；BE120
• CAS: 227183-66-6
• 化学式: C₉H₁₈B₁₀O₂
• 分子量: 266.351
• InChiKey: LZFVZRLOADWOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(4-Hydroxyphenyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-methanol 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1-hydroxymethyl-12-{4-(2,3-dihydroxypropyloxy)phenyl}-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体完全拮抗剂：设计，合成和对接研究含有对-碳硼烷笼的甘油和氨基甘油衍生物

  摘要：

  基于比卡鲁胺与T877A突变的雄激素受体（AR）的共晶体结构，设计并合成了甘油和氨基甘油衍生物，作为一种新型的含碳硼烷的AR调节剂。手性来自甘油基团的6c的（R）异构体对表达T877A突变的AR的LNCaP细胞系的有效细胞抑制活性比相应的（S）异构体强20倍。对两种具有AR的异构体的对接研究表明（R）-6c在空间上比（S）-6c更接近AR的12螺旋，这是AR二级结构中表达拮抗活性最重要的常见基序。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.007
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-12-(4-methoxyphenyl)-p-carborane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-(4-Hydroxyphenyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of para-Carborane Selective Estrogen Receptor β Agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00555