(1S,4R,8R)-3-(but-3-enyl)-8-methoxy-1,8-dimethyl-6-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate | 791854-89-2

• 英文名称: (1S,4R,8R)-3-(but-3-enyl)-8-methoxy-1,8-dimethyl-6-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 791854-89-2
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₄S
• 分子量: 442.499
• InChiKey: ZRXPMJGIMTUUJY-HLAWJBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,8R)-3-(but-3-enyl)-8-methoxy-1,8-dimethyl-6-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,4R,8R)-5-(but-3-enyl)-8-methoxy-1,8-dimethyl-2-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-2-methyl-5-isopropenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R,8R)-3-(but-3-enyl)-8-methoxy-1,8-dimethyl-6-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x