anhydro | 25241-18-3

• 英文名称: anhydro
• 英文别名: α-benzyl(dimethyl)ammoniophenacylide；Benzyl-dimethyl-phenacyl-ammonium-ylid；Ylid
• CAS: 25241-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: TUDZPVHROSMVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydro 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以550 mg的产率得到苄基二甲基(苯甲酰基)溴化铵
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第8部分。稳定的酰化铵的制备及一些反应

  摘要：

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。

  DOI：

  10.1039/p19810001154
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 anhydro
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第8部分。稳定的酰化铵的制备及一些反应

  摘要：

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。

  DOI：

  10.1039/p19810001154

文献信息

• Regioselective CH Bond Activation on Stabilized Nitrogen Ylides Promoted by Pd(II) Complexes: Scope and Limitations
  作者：Loreto Grande、Elena Serrano、Luciano Cuesta、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/om201001c

  日期：2012.1.9

  studied. The incorporation of the Pd atom to these substrates is regioselective, since the orthopalladation is produced, in most of the cases, only at the aryl ring of the benzoyl group with concomitant C-bonding of the N-ylide. The X-ray structure of one representative example is reported. Factors governing the observed orientation are discussed, because this regioselectivity is worthy of note, considering

  已经研究了N-基化物[H x C y N–CHC（O）Ar]的原palpalladation （H x C y N =吡啶，苄胺，咪唑，苯胺和苯基吡啶； Ar =芳基）。Pd原子结合到这些底物上是区域选择性的，因为在大多数情况下，仅在苯甲酰基的芳环上产生原钯，并伴随着N-内酯的C键。报告了一个代表性实例的X射线结构。讨论了控制观察到的取向的因素，因为考虑到羰基的失活性质，这种区域选择性是值得注意的。已观察到总体趋势的两个例外。第一个是叶立德[PhMe 2NCHC（O）Ph]，在每个Ph处都掺入一个Pd。第二个是在吡啶2-苯环上发生的苯基吡啶衍生物的palpalation，并生成六元的palladacycle。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 15. The mechanism of the Stevens [1,2] rearrangement
  作者：W. David Ollis、Max Rey、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001009

  日期：——

  The Stevens [1,2] rearrangement of acyl-stabilised ammonium ylides has been investigated with regard to stereoselectivity, intramolecularity and the formation of products in addition to the [1,2] rearrangement product. A detailed study of the effects of reaction conditions upon the rearrangement of the ylide derived from the salt (13) has shown that the stereoselectivity (retention of the configuration

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，