8-(3-((3-(methoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]-oxazaborol-4-ium-8-uide | 1373340-60-3

• 英文名称: 8-(3-((3-(methoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]-oxazaborol-4-ium-8-uide
• 英文别名: 8-(3-((3-(methoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide
• CAS: 1373340-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₇BN₂O₇
• 分子量: 384.153
• InChiKey: RJTOEYPSWSKOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-((3-(methoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]-oxazaborol-4-ium-8-uide 在 Pd[(S)-t-BuPHOX](SbF₆)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-methyl 3-(1-(6-methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)propa-1,2-dien-1-yl)-2-oxoindoline-3-carboxylate 、 (S)-methyl 3-(1-(6-methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)propa-1,2-dien-1-yl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 8-(3-((3-(methoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]-oxazaborol-4-ium-8-uide
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417

文献信息

• Copper(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement of Allyloxy- and Propargyloxy-Indoles to Quaternary Oxindoles and Spirocyclic Lactones
  作者：Trung Cao、Elizabeth C. Linton、Joshua Deitch、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302039n

  日期：2012.12.21

  In this Article, a strategy to obtain highly enantio-selective catalysts for the Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles is outlined. Ultimately, copper BOX and palladium BINAP or PHOX catalysts were discovered as superior in catalyzing Claisen rearrangements of allyloxy- or proparyloxy-substituted indoles to generate oxindoles bearing allyl- or allenyl-substituted quaternary centers. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups. Tandem reactions of the silyl-allene products provide rapid access to a variety of spirocyclic oxindoles in one operation.