5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 35121-47-2

• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 英文别名: 5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole；5-phenoxymethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole；3-Phenyl-5-phenyloxymethylisoxazolin
• CAS: 35121-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VLTGSIHZWRWUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole 生成 5-(phenoxymethyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Krishna Murthy,A. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 38 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(II) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-芳基-4,5-二氢异噁唑-5-基甲基磺酸 酯以及类似物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基对甲苯磺酸酯以及类似物的合成方法，属于有机化学技术领域。采用铁(II)催化Koser高价碘试剂(HIRs)促进I‑O键裂解，促进不饱和肟基自由基环化，得到异恶唑啉骨架产物3‑苯基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基磺酸酯。磺酸酯基团作为离去基团，可以进一步转化为多种系列类似物。该方法为合成3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基磺酸酯系列提供了一种简便、廉价、高效的途径。

  公开号：

  CN110669021B

文献信息

• Room temperature iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical cyclization of unsaturated oximes with hypervalent iodine reagents
  作者：Shichao Yang、Hongji Li、Pinhua Li、Jingya Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9ob02424g

  日期：——

  Here, we disclose an iron(ii)-catalyzed I-O bond cleavage of Koser's hypervalent iodine reagents (HIRs) that initiated the radical cyclization of unsaturated oximes at room temperature. This strategy is successfully applied for the construction of the isoxazoline backbone in an efficient manner. In particular, the direct introduction of a TsO group into products facilitates their late-stage transformations

  在这里，我们公开了Koser的高价碘试剂（HIR）的铁（ii）催化IO键裂解，该试剂在室温下引发了不饱和肟的自由基环化反应。该策略已成功地有效地用于异恶唑啉骨架的构建。特别地，将TsO基团直接引入产物中促进了它们在有机合成中的后期转化。
• Enhanced rate of intramolecular nitrile oxide cycloaddition and rapid synthesis of isoxazoles and isoxazolines
  作者：Brindaban Roy、Rajendra Narayan De

  DOI：10.1007/s00706-010-0323-3

  日期：2010.7

  AbstractAn enhanced rate of intramolecular nitrile oxide cycloaddition and hence a rapid synthesis of isoxazoles and isoxazolines is described. Formation of nitrile oxides from oximes using only 1 or 2 Eq (equivalents) of aqueous sodium hypochlorite solution is also described. Graphical abstract

  摘要描述了提高的分子内一氧化氮环加成速率，因此快速合成了异恶唑和异恶唑啉。还描述了仅使用1或2当量（当量）次氯酸钠水溶液由肟形成腈氧化物。 图形概要