1-(4-fluorophenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone | 1612226-16-0

• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone
• CAS: 1612226-16-0
• 化学式: C₉H₆F₄OS
• 分子量: 238.206
• InChiKey: RXLROHRUVREVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 1-(4-fluorophenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methylene-5-oxo-4-((trifluoromethyl)thio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of unique SCF₃-containing building blocks via allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  Lewis碱催化的MBH加合物与α-SCF₃酮的烯丙基烷基化已被证明可以有效地提供一系列高度官能化的支架，其中具有立体异构碳上的三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1039/d0ob00104j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bunte盐的可见光诱导光催化三氟甲基化：易于获得三氟甲基硫醇化合成子

  摘要：

  在廉价的曙红 Y 作为光催化剂的情况下，使用 Langlois 试剂完成了无金属可见光诱导的 α-溴酮/烷基溴/苄基溴/官能化烯丙基（Baylis-Hillman）溴的 Bunte 盐的三氟甲基化反应。形成特权三氟甲基硫醇化合成子。该方法简单明了，操作简单，底物范围广，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01353

文献信息

• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Retracted Article: Visible-light-induced oxidative difunctionalization of styrenes: synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones
  作者：Arvind Kumar Yadav、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c7cc09953c

  日期：——

  A novel and practical synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones has been accomplished through the visible-light-induced aerobic oxidation of styrenes. The protocol employs the combination of CF3SO2Na and CS2 as a new source of SCF3 radicals in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst.

  通过可见光诱导的苯乙烯的需氧氧化，已经完成了α-三氟甲硫基取代的酮的新颖实用的合成。该协议在曙红Y作为光氧化还原催化剂的情况下，将CF 3 SO 2 Na和CS 2的组合用作SCF 3自由基的新来源。
• Copper(I)-mediated trifluoromethylthiolation of α-bromoketone with element sulfur and (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Jue Li、Fei-Fei Xie、Peiqiang Wang、Qiang-Yong Wu、Wei-Dong Chen、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.068

  日期：2015.8

  A new method has been developed for the copper(I)-mediated trifluoromethylthiolation of α-bromoketone using commercial anhydrous potassium fluoride, elemental sulfur, and (trifluoromethyl)-trimethylsilane in anhydrous N,N-dimethylformamide. This protocol provides facile access to a variety of α-trifluoromethylthiolated carbonyl compounds in moderate to excellent yields under mild and ligand free conditions

  已经开发出一种新的方法，用于在无水N，N-二甲基甲酰胺中使用市售无水氟化钾，元素硫和（三氟甲基）-三甲基硅烷对α-溴酮进行铜（I）介导的三氟甲基硫醇化。该方案可在温和且无配体的条件下以中等至极好的收率轻松访问各种α-三氟甲基硫代羰基化合物。
• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• An Improved Protocol for the Synthesis of α-Trifluoromethylthio-Substituted Ketones by Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of α-Bromo Ketones
  作者：Yangjie Huang、Xing He、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201403221

  日期：2014.11

  An efficient and practical approach to α-trifluoromethylthio-substituted ketones was developed. The trifluoromethylthiolation of (bpy)Cu(SCF3) (bpy = 2,2′-bipyridyl) with various α-bromo ketones afforded the desired α-trifluoromethylthio-substituted ketones in good yields. The reaction tolerates more functionally than previously reported methods and demonstrates efficient scalability and practicality

  开发了一种有效且实用的 α-三氟甲硫基取代酮方法。(bpy)Cu(SCF3)（bpy = 2,2'-联吡啶）与各种 α-溴酮的三氟甲硫基化以良好的产率提供了所需的 α-三氟甲硫基取代的酮。该反应比以前报道的方法在功能上具有更多的耐受性，并证明了有效的可扩展性和实用性。