(η5-C5H5)Fe(CO)2(1,3-dimethylimidazolium)I | 916171-28-3

• 英文名称: (η5-C5H5)Fe(CO)2(1,3-dimethylimidazolium)I
• 英文别名: (η⁵-C₅H₅)Fe(CO)₂(1,3-dimethylimidazolium)I；(η⁵-C₅H₅)Fe(CO)₂(ImMe)I
• CAS: 916171-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FeN₂O₂*I
• 分子量: 399.999
• InChiKey: IAUMIJIXULLFMK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η5-C5H5)Fe(CO)2(1,3-dimethylimidazolium)I 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (η⁵-C₅H₅)Fe(CO)(1,3-dimethylimidazolium-2-carboxylate)I
  参考文献：
  名称：

  高度模块化的钢琴凳N杂环碳烯络合物：配体变化对氢化硅烷化活性的影响

  摘要：

  钢琴凳构型与N-杂环卡宾（NHC）连接相结合构成了一种在催化中采用铁的有吸引力的支架。在这里，我们通过安装五甲基环戊二烯基（Cp *）配体作为强电子供体，与传统使用的未取代环戊二烯（Cp）相比，扩展了该支架。此外，引入脱羧作为制备这些铁（II）NHC络合物的方法，避免了对空气敏感的游离卡宾的分离。除了Cp / Cp *变异以外，还已经在NHC支架，NHC翼尖基团和辅助配体上对复合物进行了系统地调节，以便确定控制醛在硅氢加成中铁中心催化活性的关键因素。 。这些调节揭示了空间修整和电子密度优化对于高催化性能的重要性。数据表明，具有三唑基亚砜的NHC支架比咪唑基亚基始终具有更高的活性，并且催化活性与空间而不是电子因素之间具有相关性，因此发挥了至关重要的作用。而且，空间体积的实施强烈依赖于NHC的性质，并且受到Cp *铁前体的严格限制。性能最佳的催化系统达到周转频率，TOF 空间体积的实现在很大程度上取决于NHC的性质，并受到Cp

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00200
• 作为产物：
  描述：

  dicarbonylcyclopentadienyliodoiron(II) 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以43%的产率得到(η5-C5H5)Fe(CO)2(1,3-dimethylimidazolium)I
  参考文献：
  名称：

  高度模块化的钢琴凳N杂环碳烯络合物：配体变化对氢化硅烷化活性的影响

  摘要：

  钢琴凳构型与N-杂环卡宾（NHC）连接相结合构成了一种在催化中采用铁的有吸引力的支架。在这里，我们通过安装五甲基环戊二烯基（Cp *）配体作为强电子供体，与传统使用的未取代环戊二烯（Cp）相比，扩展了该支架。此外，引入脱羧作为制备这些铁（II）NHC络合物的方法，避免了对空气敏感的游离卡宾的分离。除了Cp / Cp *变异以外，还已经在NHC支架，NHC翼尖基团和辅助配体上对复合物进行了系统地调节，以便确定控制醛在硅氢加成中铁中心催化活性的关键因素。 。这些调节揭示了空间修整和电子密度优化对于高催化性能的重要性。数据表明，具有三唑基亚砜的NHC支架比咪唑基亚基始终具有更高的活性，并且催化活性与空间而不是电子因素之间具有相关性，因此发挥了至关重要的作用。而且，空间体积的实施强烈依赖于NHC的性质，并且受到Cp *铁前体的严格限制。性能最佳的催化系统达到周转频率，TOF 空间体积的实现在很大程度上取决于NHC的性质，并受到Cp

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00200

文献信息

• Application of three-legged piano-stool cyclopentadienyl-N-heterocyclic carbene iron(II) complexes as in situ catalysts for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Muhammad D. Bala、Monisola I. Ikhile

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.016

  日期：2014.4

  A one pot system has been developed based on nine related 1,3-dialkylated imidazolium salts for the in situ generation of N-heterocyclic carbene iron(II) complexes in which the complexes were directly tested as catalysts for the transfer hydrogenation of ketones. This is a simplified reproducible process that aims to eliminate unnecessary purification steps for the isolation of such catalysts prior

  已经开发了基于九种相关的1,3-二烷基化的咪唑鎓盐的一锅系统，用于就地生成N-杂环卡宾铁（II）配合物，其中直接测试了该配合物作为酮转移氢化的催化剂。这是简化的可重现方法，其目的是消除在施用前用于分离此类催化剂的不必要的纯化步骤。配合物10 – 12已经在相似条件下制备，分离并通过光谱学和晶体学方法表征其结构。三种配合物的固态结构相似，并且在每个铁中心周围显示出扭曲的八面体三足钢琴凳形几何形状，类似于报道的带有相关配体的配合物。作为与原位催化体系比较的基础，还测试了分离的配合物作为酮转移氢化的催化剂。结果，在优化的反应条件下，所有原位发现生成的催化剂具有与基于分离的络合物的催化剂相似的优异活性，并具有中等至优异的向所需醇产物的转化率。各种脂族，芳族和环状酮的转化率高达100，转换率高达200。
• Piano-Stool Iron(II) Complexes as Probes for the Bonding of <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes:  Indications for π-Acceptor Ability
  作者：Laszlo Mercs、Gaël Labat、Antonia Neels、Andreas Ehlers、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/om060637c

  日期：2006.11.1

  A series of new piano-stool iron(II) complexes comprising mono- and bidentate chelating N-heterocyclic carbene ligands [Fe(cp)(CO)(NHC)(L)]X have been prepared and analyzed by spectroscopic, electrochemical, crystallographic, and theoretical methods. Selectively substituting the L site with a series of ligands going from carbene to pyridine to CO suggests that CO is the strongest pi acceptor, while the behavior of pyridine and carbene is nearly identical. This suggests that in these complexes comprising an electron-rich iron(cp)( carbene) fragment, N-heterocyclic carbenes are not pure sigma donors but also moderate pi acceptors. Theoretical calculations support this bonding model and indicate charge saturation at the metal as key for pi back-bonding to N-heterocyclic carbenes. On the basis of voltammetric measurements, the Lever electrochemical parameter of these carbenes has been determined: E-L = + 0.29. Systematic substitution of the wingtip groups of the carbene revealed only subtle changes in the electronic properties of the iron center, thus providing a suitable methodology for ligand-induced fine-tuning of the coordinated metal.