6-(4-acetylphenyl)-2-ferrocenylquinoline | 1449564-91-3

• 英文名称: 6-(4-acetylphenyl)-2-ferrocenylquinoline
• CAS: 1449564-91-3
• 化学式: C₂₇H₂₁FeNO
• 分子量: 431.317
• InChiKey: JNUNHOJSHPGBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-二茂铁基喹啉 、 4-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以170.4 mg的产率得到6-(4-acetylphenyl)-2-ferrocenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Ferrocenyl Ketones Containing Biaryls and 6-Aryl-2-ferrocenylquinolines via Ir/Pd-Cocatalyzed α-Alkylation/Suzuki Reaction

  摘要：

  An efficient PPh3-cyclometalated iridium(III) benzo[h]quinoline hydride 1/Pd(OAc)(2)-cocatalyzed three-component alpha-alkylation/Suzulci reaction has been developed. The three-component reaction of 4-bromobenzyl alcohol, acetylferrocene, and arylboronic acids gives ferrocenyl ketones containing biaryls in moderate to good yields. This method was successfully applied to a one-pot synthesis of 6-aryl-2-ferrocenyl quinolines, using (2-amino-5-bromophenyl)methanol instead of 4-bromobenzyl alcohol.

  DOI：

  10.1021/jo401421b

文献信息

• Cyclometalated Pd(<scp>ii</scp>) and Ir(<scp>iii</scp>) 2-(4-bromophenyl)pyridine complexes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) and acetylacetonate (acac): synthesis, structures, luminescent properties and application in one-pot oxidation/Suzuki coupling of aryl chlorides containing hydroxymethyl
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Si-Fu Tang、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c4dt00833b

  日期：——

  2-(4-bromophenyl)pyridine (bpp) complexes [Pd(bpp)(NHC)Cl] 1–3, [Pd(bpp)(acac)] 4, cyclometalated iridium(III) complexes [Ir(bpp)2Cl]25 and [Ir(bpp)2(acac)] 6 have been synthesized and characterized. Their detailed structures have been determined by X-ray diffraction and many intermolecular C–H⋯X (Cl, Br, π) and π⋯π interactions were found in their crystals. Cyclometalated complexes 1–4 and 6 exhibit luminescence

  一系列环钯的2-（4-溴苯基）吡啶（bpp）配合物[Pd（bpp）（NHC）Cl] 1-3，[Pd（bpp）（acac）] 4，环金属化铱（III）配合物[Ir（ bpp）2 Cl] 2 5和[Ir（bpp）2（acac）] 6已合成并表征。它们的详细结构已通过X射线衍射确定，并且在其晶体中发现了许多分子间的C–H⋯X（Cl，Br，π）和π⋯π相互作用。环金属配合物1-4和6在二氯甲烷溶液中，在紫外线照射下，其发光峰为390–543 nm。还研究了它们在含羟甲基的芳基氯化物偶合反应中的应用。已经开发了一种有效的3 / Cu共催化氧化/ Suzuki反应，用于在空气中由氯代苯基甲醇和芳基硼酸合成联芳基醛。另外，乙酰基二茂铁，（2-氨基-5-氯苯基）甲醇和芳基硼酸的6 / 3-共催化一锅反应以中等至良好的产率提供了6-芳基-2-二茂铁基喹啉。