1-(4-fluoro-phenyl)-hexane-1,3-dione | 38448-88-3

• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-hexane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)hexane-1,3-dione
• CAS: 38448-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: OXPJKLPYUMFOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenyl)-hexane-1,3-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以苯并吡唑骨架为表面识别基序的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶6选择性抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.029
• 作为产物：
  描述：

  丁酸甲酯 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-fluoro-phenyl)-hexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由烯胺酮，KSCN和NBS进行溶剂控制的硫氰酸化烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。

  摘要：

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01722

文献信息

• Studies in fluorinated 1,3-diketones and related compounds. Part XVII. Synthesis and spectroscopic studies of some new 5-alkyl-3-fluoroaryl-1-pentafluoroaryl-pyrazoles and 2-amino-6-alkyl(perfluoroalkyl)-4-aryl pyrimidines
  作者：Vineeta Sareen、Sunita Jain

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80570-9

  日期：1993.8

  Six new 3-(4′-fluorophenyl)-1,5-trisubstituted pyrazoles have been synthesized from the appropriate fluorinated 1,3-diketones and pentafluorophenylhydrazine in the presence of absolute ethanol and hydrochloric acid, viz., 1-pentafluorophenyl-3-(4′-fluorophenyl)-5- methylpyrazole, 1-pentafluorophenyl-3-(4′-fluorophenyl)-5-trifluoromethylpyrazole, 5- ethyl-1-pentafluorophenyl-3-(4′-fluorophenyl) pyrazole

  在无水乙醇和盐酸存在下，由适当的氟化1,3-二酮和五氟苯基肼合成了六种新的3-（4'-氟苯基）-1,5-三取代的吡唑，即1-五氟苯基-3- （4'-氟苯基）-5-甲基吡唑，1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）-5-三氟甲基吡唑，5-乙基-1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）吡唑，5-（五氟乙基） ）-1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）吡唑，1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）5-正丙基吡唑和5-（七氟丙基）-1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）吡唑。此外，在盐酸存在下，以无水乙醇为溶剂，由相同的二酮和碳酸胍制备了六种新的2-氨基-4-（4'-氟苯基）-6-烷基（全氟烷基）-三取代的嘧啶，即 2-氨基-4（4'-氟苯基）-6-甲基嘧啶，2-氨基-4（4'-氟苯基）-6-三氟甲基嘧啶，2-氨基-6-乙基-4（4'-氟苯基）嘧啶，2 -氨基-6-五氟乙基-4-（4'-氟苯基）嘧啶，2-氨基-4-（4'-
• Catalytic Asymmetric Visible-Light de Mayo Reaction by ZrCl₄-Chiral Phosphoric Acid Complex
  作者：Wenzhao Zhang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.3c05334

  日期：2023.7.5

  Catalytic asymmetric de Mayo reaction was achieved for the first time under visible light using asymmetric binary acid catalysis (ABC) involving zirconium chloride and chiral phosphoric acid (CPA). The chiral zirconium catalysis enables effective reactions over a broad range of 1,3-diketones and alkenes with up to >99% yield and 98% ee. The key chiral zirconium enolate was isolated and characterized

  使用涉及氯化锆和手性磷酸（CPA）的不对称二元酸催化（ABC）首次在可见光下实现了催化不对称德梅奥反应。手性锆催化能够在广泛的 1,3-二酮和烯烃范围内进行有效反应，产率高达 >99%，ee高达 98% 。分离并表征了关键的手性烯醇锆，以解释观察到的催化作用和立体选择性。
• 一种1,5-二羰基化合物及其合成方法和应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN116444357A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本申请提出一种1,5‑二羰基化合物及其合成方法和应用，其中1,5‑二羰基化合物的合成方法包括在惰性气体保护下，将1,3‑二羰基化合物和烯烃化合物在有机溶剂中混合，在含锆催化剂的作用下，于搅拌、光源照射条件反应生成所述1,5‑二羰基化合物。本申请所述1,5‑二羰基化合物的合成方法，在惰性气体保护下，以1,3‑二羰基化合物和烯烃化合物为原料，利用含锆催化剂，在搅拌和光源照射条件下合成手性或非手性的1,5‑二羰基化合物，具有温和高效、绿色环保的特点，且可实现催化不对称过程。该方法在惰性气体保护的情况下直接光照即可发生反应，无需加热，无需添加剂，无毒副产物生成，原子经济性达到100％。
• Joshi; Pathak; Grover, Pharmazie, 1979, vol. 34, # 2, p. 68 - 69
  作者：Joshi、Pathak、Grover

  DOI：——

  日期：——
• Pathak; Grover, Pharmazie, 1979, vol. 34, # 9, p. 568 - 568
  作者：Pathak、Grover

  DOI：——

  日期：——