2-oxopiperidine-3(S)-spiro-2'-<1(R)-hydroxycyclohexane> | 111467-63-1

• 英文名称: 2-oxopiperidine-3(S)-spiro-2'-<1(R)-hydroxycyclohexane>
• 英文别名: (6R,11S)-11-hydroxy-2-azaspiro[5.5]undecan-1-one
• CAS: 111467-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: CEZMHNNWOLFNJU-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopiperidine-3(S)-spiro-2'-<1(R)-hydroxycyclohexane> 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(-)-isonitramine
  参考文献：
  名称：

  McCloskey, Patrick J.; Schultz, Arthur G., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 437 - 447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,8,11,11a(S)-6a(S)-(3-chloropropyl)--hexahydro-5H-<2,1-c>benzoxazapin-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 2-oxopiperidine-3(S)-spiro-2'-<1(R)-hydroxycyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  McCloskey, Patrick J.; Schultz, Arthur G., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 437 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of carbocyclic and heterocyclic spiranes <i>via</i> a decarboxylative aldol cyclization
  作者：Kazato Inanaga、Marco Wollenburg、Shoshana Bachman、Nicholas J. Hafeman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/d0sc02366c

  日期：——

  The synthesis of a variety of enantioenriched 1,3-diketospiranes from the corresponding racemic allyl β-ketoesters via an interrupted asymmetric allylic alkylation is disclosed. Substrates possessing pendant aldehydes undergo decarboxylative enolate formation in the presence of a chiral Pd catalyst and subsequently participate in an enantio- and diastereoselective, intramolecular aldol reaction to

  公开了通过间断的不对称烯丙基烷基化反应由相应的外消旋烯丙基β-酮酯合成多种对映体富集的1，3-二酮螺烷。具有手性醛的底物在手性Pd催化剂的存在下进行脱羧烯醇化物的形成，然后参与对映体和非对映体选择性的分子内醇醛反应，以提供螺环β-羟基酮，后者可被氧化成相应的对映体富集的二酮螺烷。此外，该化学作用已扩展到α-烯丙基羧基内酰胺底物，导致天然产物（-）-异艾曲胺的正式合成。
• Total Synthesis via Biomimetic Late-Stage Heterocyclization: Assignment of the Relative Configuration and Biological Evaluation of the Nitraria Alkaloid (±)-Nitrabirine
  作者：Mervic D. Kagho、Helen Hintersatz、Andreas Ihle、Haoxuan Zeng、Hedda Schrey、Wera Colisi、Philipp Klahn、Marc Stadler、Clemens Bruhn、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Klaus Banert

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01650

  日期：2021.11.5

  The racemic total synthesis of nitrabirine (5) together with its previously undescribed epimer 2-epi nitrabirine (5′) is accomplished via a six-step route based on a biomimetic late-stage heterocyclization. This allowed the assignment of the relative configuration of nitrabirine by the lanthanide-induced shifts (LIS) experiment, which was later on confirmed by X-ray diffraction of obtained single crystals

  硝基比林 ( 5 ) 及其之前未描述的差向异构体 2-表位硝基比林 ( 5' )的外消旋全合成是通过基于仿生后期杂环化的六步路线完成的。这允许通过镧系元素诱导位移（LIS）实验确定硝基比林的相对构型，后来通过获得的单晶的 X 射线衍射证实了这一点。此外，氧化研究表明，硝基比林的直接N-氧化不会产生如早先报道的硝基比林N-氧化物。相反，过氧化氢与硝基比林 ( 5 ) 的反应产生盐24'，而 2-在相同条件下，epi nitrabirine ( 5' ) 出人意料地产生了以前未表征的产物22 。最后，Fischer 吲哚反应获得了新的四环硝基比林衍生物26a – d。对硝基比林 ( 5 )、2 - epi硝基比林 ( 5' ) 和本研究中合成的所有衍生物的综合生物学评价揭示了对白色念珠菌的一般生物膜分散作用。此外，特定化合物显示出中等的抗菌活性以及强效的细胞毒活性。