((S)-2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester | 88139-22-4

• 英文名称: ((S)-2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester
• 英文别名: ((S)-2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester
• CAS: 88139-22-4
• 化学式: C₃₂H₂₆ClN₂O₆P
• 分子量: 600.995
• InChiKey: JMZGKQUFKHRWDY-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 sodium 2-(3-thienyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Carboxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((S)-2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7