diphenyl-[4-trimethylsilylethynylphenyl]phosphane | 359017-73-5

• 英文名称: diphenyl-[4-trimethylsilylethynylphenyl]phosphane
• 英文别名: Diphenyl[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]phosphine；diphenyl-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phosphane
• CAS: 359017-73-5
• 化学式: C₂₃H₂₃PSi
• 分子量: 358.495
• InChiKey: GVBIDAIWUKTZOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-[4-trimethylsilylethynylphenyl]phosphane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  均配炔基磷金 (I) 配合物作为推挽式磷光发射体

  摘要：

  已经合成了一系列化合物P1 – P4，其带有通过不同的 π 共轭接头与磷基连接的末端炔基位点。这些化合物本身是高效的推挽式发射体，在蓝色和近紫外区域显示出明亮的荧光。P1 – P4被用作炔基配体以获得一系列均配双炔基 Au(I) 配合物1 – 4。复合物表现出明亮的磷光和双发射，磷光占主导地位 ( 2–4 )。三联苯衍生物络合物3在 DMSO 溶液中表现出暖白色发射，在 PMMA 薄膜中表现出纯白色发射。随时间变化的密度泛函理论计算表明，T 1激发态具有混合 MLCT/ILCT 性质，其主要贡献是电荷转移穿过以配体为中心的“D-π-A”系统。接头的变化允许调整分子间电荷转移的效果，从而改变有机金“D-π-A”系统的电子和光物理性质。所呈现的结果明确地展示了有机金属“D-π-A”结构概念的进步。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c04360
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diphenyl-[4-trimethylsilylethynylphenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  均配炔基磷金 (I) 配合物作为推挽式磷光发射体

  摘要：

  已经合成了一系列化合物P1 – P4，其带有通过不同的 π 共轭接头与磷基连接的末端炔基位点。这些化合物本身是高效的推挽式发射体，在蓝色和近紫外区域显示出明亮的荧光。P1 – P4被用作炔基配体以获得一系列均配双炔基 Au(I) 配合物1 – 4。复合物表现出明亮的磷光和双发射，磷光占主导地位 ( 2–4 )。三联苯衍生物络合物3在 DMSO 溶液中表现出暖白色发射，在 PMMA 薄膜中表现出纯白色发射。随时间变化的密度泛函理论计算表明，T 1激发态具有混合 MLCT/ILCT 性质，其主要贡献是电荷转移穿过以配体为中心的“D-π-A”系统。接头的变化允许调整分子间电荷转移的效果，从而改变有机金“D-π-A”系统的电子和光物理性质。所呈现的结果明确地展示了有机金属“D-π-A”结构概念的进步。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c04360

文献信息

• Tagged phosphine reagents to assist reaction work-up by phase-switched scavenging using a modular flow reactor
  作者：Christopher D. Smith、Ian R. Baxendale、Geoffrey K. Tranmer、Marcus Baumann、Stephen C. Smith、Russell A. Lewthwaite、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b703033a

  日期：——

  The use of three orthogonally tagged phosphine reagents to assist chemical work-up via phase-switch scavenging in conjunction with a modular flow reactor is described. These techniques (acidic, basic and Click chemistry) are used to prepare various amides and tri-substituted guanidines from in situ generated iminophosphoranes.

  本文描述了使用三种正交标记的膦试剂，通过相转移捕获辅助化学后处理，并结合模块化流动反应器。这些技术（酸性、碱性和点击化学）用于从原位生成的亚磷胺制备各种酰胺和三取代氨基腺嘌呤。
• Modular Access to Spiro-dihydroquinolines via Scandium-Catalyzed Dearomative Annulation of Quinolines with Alkynes
  作者：Shao-Jie Lou、Gen Luo、Shigeru Yamaguchi、Kun An、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.1c10743

  日期：2021.12.8

  three-dimensional molecular architectures from planar aromatics such as quinolines is of great interest and importance from the viewpoint of both organic synthesis and drug discovery, but there still exist many challenges. Here, we report the scandium-catalyzed asymmetric dearomative spiro-annulation of quinolines with alkynes. This protocol offers an efficient and selective route for the synthesis of spiro-dihydroquinoline

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。
• Two- and three-dimensional silver acetylide frameworks with high-nuclearity silver cluster building blocks assembled using a bifunctional (4-ethynylphenyl)diphenyl phosphine ligand
  作者：Shaokang Zhang、Zongyao Zhang、Rui Cao

  DOI：10.1016/j.ica.2017.01.030

  日期：2017.5

  V = 8660.2(6) A3, and Z = 2. The presence of Ag(I)–ethynide, Ag(I)–P and Ag(I)–Ag(I) bonding interactions makes all four silver acetylides to have two- and three-dimensional framework structures with unusual high-nuclearity silver cluster building blocks.

  摘要合成了双功能配体前体（4-乙炔基苯基）二苯基膦，并用于构建乙炔银骨架。在三乙胺存在下，它与Ag（I）的反应提供了乙炔化银[AgL] n，其中L = Ph2P-C6H4-4-CC-可以充当双官能配体，同时具有与Ag（I）的苯基乙炔和膦结合位点。[AgL] n和AgCF3CO2在不同条件下的反应产生了四种乙炔化银。它们是[Ag18L8（CF3COO）6（HCO3）4（DMF）4] n（1，DMF =二甲基甲酰胺），[Ag20L8（CF3COO）12（DMF）6] n（2），[Ag17L6（CF3COO）9（HCO3 ）2] n（3）和[Ag17L6（CF3COO）9.58（HCO3）1.42] n（4）。晶体学研究表明，配合物1在三斜空间群P 1中结晶，其a = 14.1252（9）A，b = 18.6012（12）A，c = 25.2137（17）A，α= 108.340（2）°，β= 95
• Synthesis of Novel Rod-Shaped and Star-Shaped Fluorescent Phosphane Oxides—Nonlinear Optical Properties and Photophysical Properties
  作者：Minh-Huong Ha-Thi、Vincent Souchon、Abdelwaheb Hamdi、Rémi Métivier、Valérie Alain、Keitaro Nakatani、Pascal G. Lacroix、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet、Isabelle Leray

  DOI：10.1002/chem.200600464

  日期：2006.12.4

  presented. Some push-pull chromophores (D-pi-A) containing polyphenylethynyl units and a phosphane oxide moiety were efficiently prepared from common intermediates. Straightforward syntheses gave novel one-armed, rod-shaped and three-armed, star-shaped fluorophores. The optical properties of the resulting star-shaped derivatives were evaluated, showed high fluorescence quantum yields, and their excitation

  介绍了新型荧光团的设计。从常见的中间体可以有效地制备一些含有聚苯乙炔基单元和氧化膦部分的推挽发色团（D-pi-A）。直接合成得到新颖的单臂，杆状和三臂，星形荧光团。评价了所得星形衍生物的光学性质，显示出高的荧光量子产率，并且它们的激发引起非常有效的电荷重新分布。此外，由于其推挽特性，这些分子表现出显着的二阶NLO性质，具有良好的透明性，在1907 nm处可达67x10（-30）esu，在369 nm处具有吸收λ。在这项工作中，研究了供体基团和苯乙炔基臂数的影响。