2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)-α,α-trehalose | 113842-81-2

• 英文名称: 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)-α,α-trehalose
• CAS: 113842-81-2
• 化学式: C₅₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1255.11
• InChiKey: HPATYASHAIVDIK-UIGMCCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  432.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)-α,α-trehalose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80.5%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1<->1)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化海藻糖。耻垢分枝杆菌中糖脂型抗原寡糖的合成。

  摘要：

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80138-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-O-trityl-α,α-trehalose 在 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  糖基化海藻糖。耻垢分枝杆菌中糖脂型抗原寡糖的合成。

  摘要：

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80138-6