2-(4′-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazoline-1-oxyl-3-oxide | 53104-28-2

• 英文名称: 2-(4′-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazoline-1-oxyl-3-oxide
• 英文别名: 2-(4'-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide；NITPhF
• CAS: 53104-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₂O₂
• 分子量: 251.281
• InChiKey: RXMJGPJRCCYLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4′-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazoline-1-oxyl-3-oxide 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-amino-3-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yloxyl 3-oxide radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Nitronyl Nitroxides

  摘要：

  合成了多种新型2取代的4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基3-氧化物单体1b、7、13a、b、14、15、16、17、22以及双自由基8、9。通过Fe/HOAc选择性还原了亚硝基氮氧化物，生成了1-羟基咪唑啉衍生物3b、11、21。使用Zn/HCl还原得到咪唑啉4、12。在用H2SO4/HNO3对2-苯基化合物进行硝化时，亚硝基氮氧化物功能保持惰性，生成了硝基苯亚硝基氮氧化物衍生物13a、b、14。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1311
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluoro-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazolidine-1,3-diol 在 lead dioxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到2-(4′-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazoline-1-oxyl-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Nitronyl Nitroxides

  摘要：

  合成了多种新型2取代的4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基3-氧化物单体1b、7、13a、b、14、15、16、17、22以及双自由基8、9。通过Fe/HOAc选择性还原了亚硝基氮氧化物，生成了1-羟基咪唑啉衍生物3b、11、21。使用Zn/HCl还原得到咪唑啉4、12。在用H2SO4/HNO3对2-苯基化合物进行硝化时，亚硝基氮氧化物功能保持惰性，生成了硝基苯亚硝基氮氧化物衍生物13a、b、14。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1311

文献信息

• Two copper complexes based on nitronyl nitroxide with different halides: structures and magnetic properties
  作者：Xiang-Lan Wang、Yuan-Xia Li、Shuai-Liang Yang、Chen-Xi Zhang、Qing-Lun Wang

  DOI：10.1080/00958972.2016.1271417

  日期：2017.2.1

  halogen-substituted nitronyl nitroxide radicals and Cu(II), Cu3(hfac)6(NIT-Ph-F)2 (1) and Cu3(hfac)6(NIT-Ph-Cl)2 (2) (hfac = hexafluoroacetylacetonate; NIT-Ph-F = 2-(4′-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazoline-1-oxyl-3-oxide; NIT-Ph-Cl = 2-(4′-chlorphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide), were synthesized and characterized structurally and magnetically. X-ray crystal structure analyses show

  摘要 基于不同卤素取代的硝酰基氮氧自由基和 Cu(II)、Cu3(hfac)6(NIT-Ph-F)2 (1) 和 Cu3(hfac)6(NIT-Ph-Cl)2 (2) 的配合物(hfac = 六氟乙酰丙酮化物；NIT-Ph-F = 2-(4'-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazoline-1-oxyl-3-oxide；NIT-Ph-Cl = 2-(4 '-氯苯基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物）被合成并在结构和磁性上表征。X 射线晶体结构分析表明，1 和 2 具有相似的中心对称五自旋结构，由两个氮氧配体桥接的三个 Cu(II) 离子组成。Cu(II)由六个氧配位形成八面体，而末端Cu(II)离子的五个配位是方锥体。磁性测量揭示了 Cu(II) 离子与 1 (J = -38.
• Deoxygenation Reaction of Phenyl Nitronyl Nitroxides with the Strong Acceptors TCNQF4 and TCNQ
  作者：Shin'ichi Nakatsuji、Atsushi Takai、Takeo Ojima、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1039/a904049h

  日期：——

  The reaction of certain phenyl nitronyl nitroxide derivatives with strong acceptors such as TCNQF4 or TCNQ in appropriate solvents give the corresponding imine nitroxide derivatives by an anomalous deoxygenation reaction with acceptors in a selective manner.

  某些苯基硝酰基亚硝基衍生物与 TCNQF4 或 TCNQ 等强受体在适当的溶剂中发生反应，通过与受体的反常脱氧反应，以选择性的方式得到相应的亚胺亚硝基衍生物。
• Crystal structures and magnetic properties of two complexes synthesized from manganese and halogenophenyl-substituted nitronyl nitroxide
  作者：Chen-Xi Zhang、Xiang-Yu Zhao、Na-Na Sun、Yan-Ling Guo、Yuying Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2010.12.019

  日期：2011.2

  One-dimensional complex (1), [Mn(hfac)(2)(NITPhF)](2) and one binuclear radical complex (2), [Mn(hfac)(2)(NITPhBr)](infinity) have been synthesized. Here hfac stands for hexafluoroacetylacetonate, NITPhF for 2-(4'-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide, and NITPhBr for 2-(4'-bromophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide). All the two precursors were prepared and characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis, IR, and magnetic analysis. In complex 1, the NITPhF radical acts as a bridge ligand linking two Mn(II) ions through the oxygen atom of the N-O group to form cyclic dimer. The dimers further connect two oxygen atoms of uncoordinated nitroxides of two adjacent radicals and yield one-dimensional chain sections. Instead in complex 2, the Mn(II) ions are bridged by the NITPhBr radicals through their N-O groups giving infinite one-dimensional chains. Magnetic susceptibility measurements indicate that both complex 1 and 2 behave ferrimagnetically. The Mn(II) ions interact antiferromagnetically with the direct bonding nitroxide group of the radicals alt(h)ough the structures of two complexes are different. The magnetic behaviors can be satisfactorily explained on the basis of the structural data. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.