methyl (methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-galacto-2,8-nondiulopyranosid)onate 8,8-dimethylacetal | 123149-48-4

• 英文名称: methyl (methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-galacto-2,8-nondiulopyranosid)onate 8,8-dimethylacetal
• 英文别名: methyl (methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-galacto-2,7-nondiulopyranosid)onate 7,7-dimethyl acetal；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S)-1,3-diacetyloxy-2,2-dimethoxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 123149-48-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₁₃
• 分子量: 507.492
• InChiKey: QZXQKQLDSBMUAW-JAYZULETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-galacto-2,8-nondiulopyranosid)onate 8,8-dimethylacetal 在 盐酸 、 Amberlyst 15 H⁺ 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diphenylmethyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-galacto-2,8-nondiulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Hartmann, Michael; Christian, Rudolf; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 83 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-galacto-2,8-nonodiulopyranosidonic acid methyl ester 、 乙酸酐 、 原甲酸三甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 methyl (methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-galacto-2,8-nondiulopyranosid)onate 8,8-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Hartmann, Michael; Christian, Rudolf; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 83 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural variations of N-acetylneuraminic acid, 24: Synthesis of the ?-methylketoside of 8-oxo-N-acetylneuraminic acid and related derivatives
  作者：Michael Hartmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00823430

  日期：1991.11

  The synthesis of the sodium 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2,3 didehydro-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8-dimethyl acetal (8) and of the methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-alpha-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8 dimethyl acetal (11) as well as of the methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-alpha-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonic acid (12) is reported involving the easily accessible 8-oxo-derivative 5. Compounds 11 and 12, respectively, showed to have glycosidic bond with remarkable stability to acidic conditions.
• HARTMANN, MICHAEL;CHRISTIAN, RUDOLF;ZBIRAL, ERICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 83-91
  作者：HARTMANN, MICHAEL、CHRISTIAN, RUDOLF、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——