3-benzoylamino-1-carboxymethyl-o-carborane | 858859-41-3

• 英文名称: 3-benzoylamino-1-carboxymethyl-o-carborane
• 英文别名: (3-benzamido-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid；(R_P)-(3-benzamido-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid
• CAS: 858859-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₉B₁₀NO₃
• 分子量: 321.387
• InChiKey: UTBQTLHLLSBXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-1-carboxymethyl-o-carborane 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到3-ammonium-7-carboxymethyl-nido-7,8-dicarbaundecaborate
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸的碳硼烷类似物的合成

  摘要：

  报道了制备高产率的新型N-保护的碳硼烷氨基酸衍生物，3-酰基氨基-1-羧甲基-2-R- o-碳硼烷（R ＝ H，Me，Ph）的通用方法。合成从容易获得的3-氨基-邻氨基甲酸酯开始，包括氨基的保护，通过碳硼烷CH键与氨基钠在液氨中的金属化将羧甲基官能团引入多面体的碳原子，以及处理相应的钠碳硼烷与溴乙酸钠。在酸性介质中研究了N-酰化碳硼烷氨基酸的脱保护。根据所采用的过程闭合碳-或巢-carborane氨基酸得到。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.01.056
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-benzoylamino)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 sodium 2-bromoacetate 在 盐酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以85%的产率得到3-benzoylamino-1-carboxymethyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸的碳硼烷类似物的合成

  摘要：

  报道了制备高产率的新型N-保护的碳硼烷氨基酸衍生物，3-酰基氨基-1-羧甲基-2-R- o-碳硼烷（R ＝ H，Me，Ph）的通用方法。合成从容易获得的3-氨基-邻氨基甲酸酯开始，包括氨基的保护，通过碳硼烷CH键与氨基钠在液氨中的金属化将羧甲基官能团引入多面体的碳原子，以及处理相应的钠碳硼烷与溴乙酸钠。在酸性介质中研究了N-酰化碳硼烷氨基酸的脱保护。根据所采用的过程闭合碳-或巢-carborane氨基酸得到。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.01.056

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure derivatives of (3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Veronika O. Ustinova、Evgeny N. Chulakov、Valentina A. Ol'shevskaya、Pavel A. Slepukhin、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.018

  日期：2018.12

  enantiomerically pure N- and C-protected derivatives of planar-chiral (3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid (>99% ee) have first been obtained in good yields via a combination of HPLC separation and synthetic procedures. Assignment of absolute configuration of the carborane fragments has been made based on the X-ray diffraction data of diastereoisomeric derivatives of (S)-amino acids

  对映体纯的N-和C-保护的平面手性（3-氨基-1,2-二氨基甲酰-氯-十二碳硼烷-1-基）乙酸（> 99％ee）的衍生物首先通过高收率得到HPLC分离和合成程序的结合。已经基于（S）-氨基酸的非对映异构体衍生物的X射线衍射数据确定了碳硼烷片段的绝对构型。