多西他赛N-1 | 114915-17-2

• 中文名称: 多西他赛N-1
• 中文别名: 7-(2,2,2-三氯乙基氧基羰基)紫杉醇；紫杉醇N-1；紫杉醇N-1中间体
• 英文名称: 7-Troc-Paclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 114915-17-2
• 化学式: C₅₀H₅₂Cl₃NO₁₆
• 分子量: 1029.32
• InChiKey: ARZHVJDHKCYODM-MUQZGBOESA-N

物化性质

• 沸点：
  1041.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多西他赛N-1 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 多西他赛N-1
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3

文献信息

• Application of the vicinal oxyamination reaction with asymmetric induction to the hemisynthesis of taxol and analogues
  作者：L. Mangatal、M.-T. Adeline、D. Guénard、F. Guéritte-Voegelein、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81313-2

  日期：1989.1