(S)-o-iodoformylcyrhetrene | 916611-46-6

• 英文名称: (S)-o-iodoformylcyrhetrene
• 英文别名: (R)-o-iodoformylcyrhetrene
• CAS: 916611-46-6；916611-43-3
• 化学式: C₉H₄IO₄Re
• 分子量: 489.24
• InChiKey: MZWVWIDOQNDXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-o-iodoformylcyrhetrene 、 17α-[(tributyltin)ethynyl]estradiol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(S(Cyr))-17α-[(o-formylcyrhetrenyl)ethynyl]estradiol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的17α-乙炔雌二醇的邻甲酰基环戊二烯基金属配合物的合成。雌激素受体对平面手性的识别

  摘要：

  甲酰基已被引入到17α-乙炔基雌二醇衍生物的环戊二烯基环上，在相对于乙炔基的邻位带有二茂铁基，cymantrenyl或cyrhetrenyl。该基团在环戊二烯基环上的存在诱导了平面手性，该平面手性引发了两个非对映异构体Sp和Rp衍生物的形成。这些化合物由Sp和Rp 1-甲酰基-2-碘二茂铁，-cymantrenes和-cyrhetrenes制备，它们是通过使用合适的邻位直接取代基（例如甲氧基甲基二恶烷和p-甲苯基亚砜，以及作为临时保护基团的三甲基甲硅烷基。这些前体与17α-乙炔基雌二醇之间的交叉偶联反应导致了激素复合物的形成。二茂铁基激素化合物仅通过Sonogashira反应获得，Cyrhetrenyl基化合物仅通过使用Stille反应形成，而cymantrenyl基化合物则从两个反应中获得。提出了对此有趣行为的尝试性解释。R非对映异构体对雌二醇α受体的亲和力几乎是S的两倍非对映体。这是具

  DOI：

  10.1021/om060438t
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 (2S,4S,S(Cyr))-4-(methoxymethyl)-2α-(o-iodocyrhetrenyl)-[1,3]-dioxane 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-o-iodoformylcyrhetrene
  参考文献：
  名称：

  光学纯的17α-乙炔雌二醇的邻甲酰基环戊二烯基金属配合物的合成。雌激素受体对平面手性的识别

  摘要：

  甲酰基已被引入到17α-乙炔基雌二醇衍生物的环戊二烯基环上，在相对于乙炔基的邻位带有二茂铁基，cymantrenyl或cyrhetrenyl。该基团在环戊二烯基环上的存在诱导了平面手性，该平面手性引发了两个非对映异构体Sp和Rp衍生物的形成。这些化合物由Sp和Rp 1-甲酰基-2-碘二茂铁，-cymantrenes和-cyrhetrenes制备，它们是通过使用合适的邻位直接取代基（例如甲氧基甲基二恶烷和p-甲苯基亚砜，以及作为临时保护基团的三甲基甲硅烷基。这些前体与17α-乙炔基雌二醇之间的交叉偶联反应导致了激素复合物的形成。二茂铁基激素化合物仅通过Sonogashira反应获得，Cyrhetrenyl基化合物仅通过使用Stille反应形成，而cymantrenyl基化合物则从两个反应中获得。提出了对此有趣行为的尝试性解释。R非对映异构体对雌二醇α受体的亲和力几乎是S的两倍非对映体。这是具

  DOI：

  10.1021/om060438t