1-aza-5-germa-5-butylbicyclo[3.3.3]undecane | 175083-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 1-aza-5-germa-5-butylbicyclo[3.3.3]undecane
• 英文别名: 5-butyl-1-aza-5-germabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 175083-77-9
• 化学式: C₁₃H₂₇GeN
• 分子量: 269.954
• InChiKey: ZBPXWSSJBGMIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-5-germa-5-butylbicyclo[3.3.3]undecane 、 (E)-(3-bromo-3-fluoroprop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene 在 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1H-inden-3-yl)phosphine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(Z)-(3-fluorohept-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基卡巴格马特拉的钯催化交叉偶联合成二烷基取代的单氟烯烃

  摘要：

  实现了前所未有的烷基卡巴格马酯与溴氟烯烃的交叉偶联反应，以提供二烷基取代的单氟烯烃。这种交叉偶联反应在无碱/无添加剂的条件下进行，具有优异的官能团耐受性，因此为挑战二烷基取代的单氟烯烃提供了机会。包括抗结核剂模拟物和 COX-2 抑制剂类似物在内的生物活性剂类似物的制备以及药物分子衍生物的后期氟烯基化证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01289
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-aza-5-germabicyclo[3.3.3]undecane 以 not given 为溶剂， 以74%的产率得到1-aza-5-germa-5-butylbicyclo[3.3.3]undecane
  参考文献：
  名称：

  钯催化1-氮杂-5-锗5-有机双环[3.3.3]十一烷与芳基溴的反应

  摘要：

  用氢化锆氧化锆和四氯化锗连续处理三烯丙基胺，得到1-氮杂5-锗5-氯双环[3.3.3]十一烷，通过与格氏试剂或锂试剂反应转化为5-有机衍生物。有机基团显示出比对应的有机三丁基锗烷更高的对Stille型偶联的反应性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05840-l

文献信息

• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交