(bromodifluoromethyl)diphenylphosphineoxide | 93629-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (bromodifluoromethyl)diphenylphosphineoxide
• 英文别名: Ph2P(O)CF2Br；[[bromo(difluoro)methyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 93629-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF₂OP
• 分子量: 331.096
• InChiKey: PNZNQCABAZGQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  312.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromodifluoromethyl)diphenylphosphineoxide 生成 dichloro-[diphenylphosphoryl(difluoro)methyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  MUNAKATA, SEHJDZI;BARITON, D. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 、 二溴二氟甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到(bromodifluoromethyl)diphenylphosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  卤代-F-甲基膦酸酯的合成和机理

  摘要：

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

文献信息

• Photocatalyzed Intermolecular Aminodifluoromethylphosphonation of Alkenes: Facile Synthesis of α,α-Difluoro-γ-aminophosphonates
  作者：Qiang Yang、Chong Li、Zhi-Chao Qi、Xiao-Yue Qiang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201803409

  日期：2018.9.25

  An efficient and practical method for the synthesis of α,α‐difluoro‐γ‐aminophosphonates through photocatalyzed intermolecular aminodifluoromethylphosphonation of alkenes has been developed. In this reaction, difluoromethylphosphonate is used as an important fluorinated reagent. Furthermore, the mild reaction conditions, simple operation, and broad substrate scope make this protocol very practical and

  已开发出一种通过光催化烯烃的分子间氨基二氟甲基膦酸酯化合成α，α-二氟-γ-氨基膦酸酯的有效实用方法。在该反应中，二氟甲基膦酸酯用作重要的氟化试剂。此外，温和的反应条件，简单的操作和广泛的底物范围使该方案非常实用和有吸引力。二氟甲基膦酸酯化的手性联萘胺配体和α，α-二氟-γ-氨基磷酸的合成中的衍生化反应突出了该方法的适用性。