phenacyl (R)-2-(1-amino-2-mercaptoethyl)thiazole-4-carboxylate | 213696-13-0

• 英文名称: phenacyl (R)-2-(1-amino-2-mercaptoethyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 213696-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: DZUKROAJFBOPIJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl (R)-2-(1-amino-2-mercaptoethyl)thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-6-[4-(4-carboxythiazol-2-yl)thiazol-2-yl]-3-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P

  摘要：

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1025
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl (R)-2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylthiazolidin-4-yl)thiazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenacyl (R)-2-(1-amino-2-mercaptoethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P

  摘要：

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1025

文献信息

• Useful Synthesis of Fragment A–C–D of a Thiostrepton-type Macrocyclic Antibiotic, Thiocilline I
  作者：Shuusuke Suzuki、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2004.814

  日期：2004.7

  Useful synthesis of the main Fragment A–C–D segment constructing a thiostrepton-type macrocyclic antibiotic, thiocilline I, was first achieved by coupling of the 2,3,6-polythiazolesubstituted pyridine skeleton (Fragment A–C) with Fragment D.

  通过将2,3,6-多噻唑基取代吡啶骨架（片段A-C）与片段D偶联，首次实现了构建硫霉素类大环抗生素硫环素I的主要片段A-C-D的有用合成。