2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1088501-01-2

• 英文名称: 2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1088501-01-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BBrF₂N₂
• 分子量: 403.077
• InChiKey: KNBIOKOVJAYQJK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以61 %的产率得到2,2-bi(1,3,5,7-pentamethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene)
  参考文献：
  名称：

  Bodipy 二聚体，用于增强三重态-三重态湮灭上转换性能。

  摘要：

  三重态-三重态湮灭上转换（TTA-UC）在生物成像、光遗传学、光氧化还原催化、太阳能收集等新兴应用中具有相当大的潜力。氟硼二吡咯（Bodipy）染料是TTA-UC中重要的湮没剂类型。然而，传统的Bodipy染料通常具有较大的摩尔消光系数和较小的斯托克斯位移（<20 nm），在高浓度下会受到严重的内部过滤效应，导致使用Bodipy染料作为湮没剂的TTA-UC系统的上转换量子效率较低。在本研究中，利用已报道的Bodipy消灭子(B-1)的二聚化策略合成了具有大斯托克斯位移的Bodipy二聚体(B-2)。光物理表征和理论化学分析表明B-1和B-2均可与红光激活光敏剂PdTPBP偶联以实现TTA-UC；然而，B-2 较高的荧光量子产率导致 PdTPBP/B-2 (10.7%) 的上转换效率 (ηUC) 高于 PdTPBP/B-1 (4.0%)。本研究提出了一种扩大Bodipy Stokes位移并提

  DOI：

  10.3390/molecules28145474
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-苝电荷转移化合物；用于三重态-三重态湮灭上转换的敏化剂

  摘要：

  制备并研究了在 2 位和 6 位被苝和/或碘不对称取代的BODIPY 异发色团作为三重态-三重态湮灭上转换 (TTA-UC) 的敏化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202300239

文献信息

• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes
• <i>gem</i>-Dibromovinyl boron dipyrrins: synthesis, spectral properties and crystal structures
  作者：Hasrat Ali、Brigitte Guérin、Johan E. van Lier

  DOI：10.1039/c9dt02309g

  日期：——

  spectroscopy. Their absorption and fluorescence properties and solvatochromism in different solvents were investigated. The highest absorption and emission maxima were obtained for compounds having two gem-dibromovinyl groups attached directly or through the phenyl spacer. The best correlation (R-coefficient) between the solvent and spectral properties of the BODIPYs were obtained using the refractive

  新的不对称和对称的家庭1,3,7,9四甲基-4,4-二氟波拉二氮杂小号-indacene（BODIPY）衍生物，轴承宝石-dibromovinyl取代基，是由科里-Fuchs的烯化方法合成的。一个或两个宝石-二溴乙烯基部分直接或通过苯基间隔基连接在5-苯基的p-位或吡咯环的β-位。所指定的结构通过MS，NMR（1 H，13 C，19 F），X射线衍射分析和某些化合物2D HSQC和11支持B NMR以及光谱学。研究了它们在不同溶剂中的吸收和荧光性质以及溶剂变色现象。对于具有两个直接或通过苯基间隔基连接的宝石-二溴乙烯基的化合物，获得了最高的吸收和发射最大值。使用溶剂的折射率获得BODIPYs的光谱特性与溶剂之间的最佳相关性（R系数）。尽管这些化合物在结构上非常相似，但它们的固态在晶体系统中显示出显着差异，从而清楚地揭示了两种不同的宝石图案5-苯环和茚并平面的-二溴乙烯基取向和扭转角。Hir
• Ratiometric double channel borondipyrromethene based chemodosimeter for the selective detection of nerve agent mimics
  作者：R. Gotor、A.M. Costero、P. Gaviña、Salvador Gil

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.011

  日期：2014.9

  A new chromo-fluorogenic probe based on the borondipyrromethene dye has been synthesized. The dye has been attached to a sensing unit for the diethylcyanophosphonate and di-isopropylfluorophosphate detection. The new probe has been fully characterized, and its optical properties in front of these simulants have been evaluated. No interference from other organo-phosphorous or other common contaminants compounds has been observed in the detection conditions. A portable kit has been developed and tested to demonstrate its practical application in real-time monitoring not only in solution but also in gas phase. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.