8,13-epoxy-7β-formyloxyacetoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one | 120370-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,13-epoxy-7β-formyloxyacetoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one
• 英文别名: [(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-3-ethenyl-6,10,10b-trihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-5-yl] 2-formyloxyacetate
• CAS: 120370-80-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₉
• 分子量: 454.518
• InChiKey: CUNKEZUKQPQHCM-AXYNBTRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,13-epoxy-7β-formyloxyacetoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到8,13-epoxy-6β-hydroxyacetoxy-1α,7β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacyl derivatives of forskolin—their positive inotropic activity

  摘要：

  Using appropriate protection and deprotection sequence novel hydroxyacyl chains of the type CO(CH2)(n)OH are synthesized and are utilized to develop new analogues of forskolin. Several compounds showed good positive inotropic activity. Compound 12 is almost 10 times more active than forskolin (EC50 = 0.002 mu g/ml).]. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00123-0
• 作为产物：
  描述：

  7-bromoacetyl-7-desacetylforskolin 、 sodium formate 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94.5%的产率得到8,13-epoxy-7β-formyloxyacetoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacyl derivatives of forskolin—their positive inotropic activity

  摘要：

  Using appropriate protection and deprotection sequence novel hydroxyacyl chains of the type CO(CH2)(n)OH are synthesized and are utilized to develop new analogues of forskolin. Several compounds showed good positive inotropic activity. Compound 12 is almost 10 times more active than forskolin (EC50 = 0.002 mu g/ml).]. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00123-0

文献信息

• Neue Mono- und Polyhydroxyacyl-Derivate polyoxygenierter Labdane, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Medikamente
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0293814A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Labdanderivate der allgemeinen Formel den Augeninnendruck senkende pharmazeutische Präparate, die solche Labdanderivate enthalten, Verfahren zur Herstellung der Labdanderivate und die Verwendung der Labdanderivate zur Herstellung der pharmazeutischen Präparate.

  通式的拉布丹衍生物 含有这种凝乳酶衍生物的降低眼内压的药物组合物、制备凝乳酶衍生物的工艺和使用凝乳酶衍生物制备药物组合物。
• LAL, BANSI;GANGOPADHYS, ASHOK KUMAR;AROSKAR, VIJAY ATMARAM;DOHADWALLA, AL+
  作者：LAL, BANSI、GANGOPADHYS, ASHOK KUMAR、AROSKAR, VIJAY ATMARAM、DOHADWALLA, AL+

  DOI：——

  日期：——