2-(2-iodo-N-methylanilino)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 172983-94-7

• 英文名称: 2-(2-iodo-N-methylanilino)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 172983-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₂
• 分子量: 381.213
• InChiKey: DKAFFZNULWLXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-N-methylanilino)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Substituted Indolines and Indoles

  摘要：

  3-Phenyl- and 3-alkyl-3-hydroxyindolines were synthesized by intramolecular Barbier reaction of phenyl and alkyl N-(2-iodophenyl)-N-methylaminomethyl ketones with n-BuLi, which were easily prepared from N-methyl-2-iodoaniline and bromomethyl ketones. The treatment of the indolines with acid gave the corresponding indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-7177
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodoanilinomethyl)succinimide 在 methyloxirane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-iodo-N-methylanilino)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Substituted Indolines and Indoles

  摘要：

  3-Phenyl- and 3-alkyl-3-hydroxyindolines were synthesized by intramolecular Barbier reaction of phenyl and alkyl N-(2-iodophenyl)-N-methylaminomethyl ketones with n-BuLi, which were easily prepared from N-methyl-2-iodoaniline and bromomethyl ketones. The treatment of the indolines with acid gave the corresponding indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-7177